Brandon közel került Henry nővéréhez, Mary Tudorhoz. 1514-ben a 18 éves Mária feleségül vette XII. Lajos királyt. a király halála után, 1515.január 1-jén VIII. “Ezután rendkívüli eseménysorozat következett. Charles Brandon vonzó ember volt, komplex, nem pedig gátlástalan, házassági történelem.”(5) Párizsban, február közepén, Henry engedélye nélkül házasodtak össze. (6) Henry eleinte dühös volt, de végül megbocsátott nagy barátjának., 1515.május 13-án hivatalosan a Greenwich-palotában házasodtak össze. “Henrik elégedetlenségét csillapította, hogy Mária ékszereit és tányérját, a hozományának felét átadta… és további 24.000 fontot kell fizetni tizenkét év alatt a franciaországi Mary ‘ s dower földjeinek nyereségéből.”(7)
Charles Brandon továbbra is részt vett a versenyeken. 1524 márciusában egy lovagi torna során megsebesítette VIII., Sajnos a király elfelejtette letenni a napellenzőjét “mielőtt elkezdett volna a lován mennydörgni az ellenfél irányába”. Suffolk lándzsája megütötte, Henry pedig erősen a földre esett. “A baj az volt, hogy a napellenzője tele volt a szétrepedt lándzsa darabjaival, és csoda volt, hogy a király látását nem befolyásolta. Suffolk azonnal kijelentette, hogy soha többé nem fog harcolni a király ellen.”Henry azonban elismerte, hogy”senki sem hibáztatható, csak maga”. (8)
1529 februárjában a nagykövetek Thomas Wolsey bíboros vezető ellenfelének nevezték Brandont., Amikor októberben eltávolították a hatalomból, Brandon váltotta őt Henry vezető tanácsnokaként, amelyre státusza és a király bizalma illett hozzá, kinevezték a király Tanácsának elnökévé. Mint S. J. Gunn rámutatott: “ahogy az új rezsim 1530-tól letelepedett, a Tanácsban és a parlamentben való részvétele kiszámíthatatlan volt, befolyása korlátozott, pozíciója kényelmetlen.”(9) szenvedése a felesége, Mária 1533.június 25-én bekövetkezett halálával nőtt. (10)
1533 szeptemberében Brandon feleségül vette egyházközségét, a tizennégy éves Catherine Willoughbyt., Fia, Henry Brandon jegyese volt, Lincoln grófja, de a fiú csak 10 éves volt, és túl fiatalnak tartották ahhoz, hogy feleségül vegye. Nem akarta kockáztatni Catherine földjeinek elvesztését,ezért feleségül vette. Antonia Fraser azt állította, hogy “az idő nem tompította a szexuális fellebbezést, amely a korai Tudor-bíróság legkeresettebb emberévé tette őt, amikor hosszú lándzsáját a lovagi tornán forgatta, és Catherine, egy független szellemű lány, mint kiderült, nem tiltakozott”. Catherine két fiút szült a következő néhány évben., (11)
Charles Brandon volt Henry egyik vezető tanácsosa, aki ellenezte Anne Boleyn házasságát . (12) azonban 1533 decemberében Charles Brandont elküldték, hogy látogassa meg az Aragóniai Catherine-t a Kimbolton kastélyban, hogy elmondja neki, hogy Henry feleségül veszi Anne-t. Ez egy olyan feladat volt, amelyet Brandon undorítónak talált., Azt mondta az anyósának, hogy reméli, hogy találkozik egy olyan balesettel, amely megakadályozza, hogy végrehajtsa parancsait. Catherine azt mondta neki, hogy inkább darabokra szakad, mint hogy beismerje, hogy nem a király felesége. “Suffolk azt mondta neki, hogy azért jött, hogy elkísérje őt Fokheringhay-be, ahol – további vita nélkül – visszavonult a szobájába, és bezárta magát. ‘Ha magaddal akarsz vinni, be kell törnöd az ajtót!- kiáltott, és egyetlen fenyegetés vagy könyörgés sem tudta rávenni, hogy jöjjön ki., Suffolk nem merte erőltetni az ajtót, vagy erőszakkal megragadni Katherine-t: ő volt a császár nagynénje, és ennek következményei lennének. Így folytatta a szolgáinak elbocsátását, csak néhányat hagyva, hogy gondoskodjon az igényeiről. A maradékokat a király nevében utasították, hogy a jövőben a szeretőjükre utaljanak, mint az özvegy hercegnőt.”(13)
Brandon szenvedett, mert”kevesebb, mint teljes szívű elkötelezettség a Boleyn házasság”. Henry és Anne megvizsgálták Brandon néhány tulajdonságát, amelyek “füljelzéssel voltak ellátva, hogy átadják a koronát”., Amikor Brandon panaszkodott Henry azt válaszolta: “ő minden ember ” kell vizsgálni a” sokrétű előnyöket ” kapott tőle. Henry rámutatott, hogy mivel “a becsületére és a vagyonára emelte”, ugyanolyan könnyen visszavonhatja őt. (14)