A törzs az írás ezeket játszik, míg a kritikus politikai munka ment, változatlan, tehát nem szívják Shaw erőt, hogy egy kisebb betegség lett egy nagyobb. 1898-ban, a felépülés folyamán feleségül vette nem hivatalos ápolónőjét, Charlotte Payne-Townshendet, egy ír örökösnőt és Beatrice és Sidney Webb barátját. A látszólag cölibátus házasság egész életükben tartott, Shaw az érzelmi szükségleteit kielégítette a papír-passion levelezésben Ellen Terry-vel, Mrs.Patrick Campbell-lel és másokkal.,
Shaw a következő gyűjteménye játszik, Három Játszik a Puritánok (1901), továbbra is mi lett a hagyományos Shavian előszó—egy bevezető tanulmány az elektromos prózai stílus foglalkozik annyit a témák által javasolt játszik, mint a játszik magukat. Az ördög tanítványa (1897) New Hampshire-ben játszódik az amerikai forradalom idején, és a hagyományos melodráma inverziója. Caesar és Kleopátra (1901-ben játszották) Shaw első nagyjátékfilmje., A darabban Kleopátra egy elkényeztetett és gonosz 16 éves gyermek, nem pedig Shakespeare Antonius és Kleopátra 38 éves kísértője. A darab Caesart magányos és szigorú emberként ábrázolja, aki ugyanannyira filozófus, mint katona. A darab kiemelkedő sikere azon múlik, hogy Caesart hiteles, nagylelkű és “eredeti erkölcsös” tanulmányként kezeli, nem pedig emberfeletti hősként a színpad talapzatán. A harmadik játszani, Brassbound Kapitány Konverziós (végzett 1900), egy prédikáció ellen különféle ostobaság álcázva vám, majd a bíróság.