T. W. Green, P. G. M. Wuts,
Protective Groups in Organic Synthesis,
Wiley-Interscience, New York, 1999, 297-304, 724-727.
Stability
General
Dimethyl acetals can be prepared from carbonyl compounds with excess methanol catalyzed by a Brønsted (i.e. protic) acid or Lewis acid (e.g., BF3) dehidratáló szerrel vagy más vízeltávolító eszközzel együtt, amely az egyensúlyt a következő reakcióban jobbra hajtja.
dehidratáló szer alkalmazásának példájaként az acetalizációt metanollal, trimetil-ortoformáttal vagy csak az ortoformáttal lehet elvégezni. A trimetil-ortoformát vízzel történő reakció során metil-formiát és metanolt képez, így eltávolítja a vizet a reakcióelegyből.,
a Deprotekciót gyakran savas-katalizált transzacetalizációval végzik acetonban (feleslegben vagy oldószerben), vagy hidrolízis nedves oldószerekben vagy vizes savban.
az acetálok stabilitást biztosítanak minden típusú nukleofil és bázis és a legtöbb oxidáns ellen, mindaddig, amíg a körülmények nem vezetnek az acetál hidrolíziséhez. A semleges és az alapvető közegek hidridcsökkenése általában nem befolyásolja az acetálvédett karbonilokat.,
eddig különféle enyhe acetalizációs és deacetalizációs módszereket fejlesztettek ki más savérzékeny funkciók, például katalizátorok, például ammónium-nitrát, Amberlyst-15 vagy szilikagél, valamint dehidratáló szerek, például P2O5.
védelem
a szilikagélen adszorbeált perklórsav rendkívül hatékony, olcsó és újrafelhasználható katalizátor az aldehidek és ketonok védelmére, valamint az azt követő deprotekcióra., Az acetalizációt többnyire oldószermentes körülmények között végezték trialkil-ortoformátokkal, de a katalizátorral koordinálható gyengén elektrofil karbonilvegyületek és szubsztrátok oldószerként megkövetelték a megfelelő alkoholt.
R. Kumar, D. Kumar, A. K. Chakraborti, Synthesis, 2007, 299-303.
különböző karbonilkomponensek aciklikus és ciklikus acetáljait kiváló hozammal, trialkil-ortoformát és katalitikus mennyiségű tetrabutil-ammónium-tribromid jelenlétében nyertükabolute alkoholban., Ez a kényelmes, enyhe, kemoszelektív módszer lehetővé teszi az analdehid acetalizációját keton jelenlétében, nem szimmetrikus acetálképződést, éstolerálja a savérzékeny védőcsoportokat.
R. Gopinath, Sk. J. Haque, B. K. Patel, J. Org. Chem., 2002,67, 5842-5845.
A PD katalízis rendkívül hatékony és egyszerű módszert tesz lehetővé a karbonilcsoportok széles skálájának kiváló hozamú acetálként és ketálként történő elfedésére. Ez a protokoll enyhe, és nagyon alacsony katalizátorterheléssel jár környezeti hőmérsékleten.
E. A. Mensah, S. D. Green, J. West, T. Kindoll, B., Lazaro-Martinez, Synlett, 2019, 30, 1810-1814.
egyszerű piridinium-sószármazékok váratlanul katalizálják az aldehidek rendkívül hatékony acetalizációját környezeti hőmérsékleten. Az aprotikus katalizátor elősegíti a benzaldehid dimetil-Acetál képződését alacsony terhelésnél hatékonyabban, mint egy protikus Brønsted savas katalizátor, 2, 2 pKa-val. Az ionos katalizátor könnyen visszanyerhető csapadékkal, és újra felhasználható aktivitás elvesztése nélkül.
B. Procuranti, S. J. Connon, Org. Lett., 2008,10, 4935-4938., 
a fotokémiai módszer acetalization a aldehidek alatt, alacsony-energiájú látható fény besugárzás, széles aromás, heteroaromatic, valamint alifás, aldehidek már védett semleges közegben a jó vagy kiváló hozamok segítségével katalitikus mennyiségű Eozin Y, mint a fotokatalizátor. Még a savérzékeny aldehidek és a szterikusan gátolt aldehidek is átalakíthatók, míg a ketonok érintetlenek maradnak.
H. Yi, L. Niu, S. Wang, T. Liu, A. K. Singh, A. Lei, Org. Lett., 2017, 19, 122-125.,
a diaril-ketonok Nitro -, halo-és metoxi-szubsztituensekkel történő Acetáljai könnyen előállíthatók nagy hozammal, alkohollal és a megfelelő trialkil-ortoformáttal katalitikus mennyiségű trifluor-metánszulfonsav jelenlétében.
A. Thurkauf, A. E. Jacobson, K. C. Rice, Synthesis, 1988, 233-234.,
Deprotection
Az acetálok és a ketálok semleges körülmények között könnyen leválnak aceton és indium(III) trifluor-metánszulfonát katalizátorként szobahőmérsékleten vagy enyhe mikrohullámú melegítési körülmények között, hogy a megfelelő aldehidek és ketonok kiváló hozamhoz jussanak.
B. T. Gregg, K. C. Golden, J. F. Quinn, J. Org. Chem., 2007,72, 5890-5893.,
er(OTf)3 egy nagyon szelíd Lewis-sav katalizátor az alkil-és ciklikus acetálok és ketálok kemoszelektív hasításában szobahőmérsékleten nedves nitrometánban.
R. Dalpozzo, A. De Nino, L. Maiuolo, M. Nardi, A. Procopio, A. Tagarelli, Synthesis, 2004, 496-498.
az acetálok és ketálok szobahőmérsékleten nedves nitrometánban történő hasítására szolgáló kemoszelektív módszer, katalitikus cérium(III) – Triflat csaknem semleges pH-n történő alkalmazásával., A magas hozamok és a szelektivitás különösen vonzóvá teszi ezt az eljárást a többlépcsős szintézis szempontjából.
R. Dalpozzo, A. De Nino, L. Maiuolo, A. Procopio, A. Tagarelli, G. Sindona, G. Bartoli, J. Org. Chem., 2002,67, 9093-9095.
a szilikagélen adszorbeált perklórsav rendkívül hatékony, olcsó és újrafelhasználható katalizátor az aldehidek és ketonok védelmére, valamint az azt követő deprotekcióra., Az acetalizációt többnyire oldószermentes körülmények között végezték trialkil-ortoformátokkal, de a katalizátorral koordinálható gyengén elektrofil karbonilvegyületek és szubsztrátok oldószerként megkövetelték a megfelelő alkoholt.
R. Kumar, D. Kumar, A. K. Chakraborti, Synthesis, 2007, 299-303.