Macy egészsége tovább csökkent. 1911-ben megbetegedett és komoly műtéten esett át. A szeme állandó fájdalmat okozott neki, rendszeresen műtétet igényelt. E kudarcok ellenére továbbra is Kellerrel dolgozott, hosszú előadássorozattal kísérve, 1914-től kezdve. Keller iránti odaadása egyike volt annak a sok tényezőnek, amely megfeszítette a házasságát. A pénz nagy probléma volt, mivel Keller jövedelme támogatta hármukat. John Macy, mint mások, elkezdett úgy gondolni a feleségére, mint manipulatív Keller kezelésében., Nem tudott megbirkózni a Temperamentumos hangulatával, amit csak Keller tudott megszelídíteni.
1914-ben John Macy Európába utazott. A házasság véget ért,bár soha nem váltak el. Macy mély depresszióba esett. Rossz egészségi állapotban volt, kimerült és túlsúlyos; félt, hogy megőrül. 1915-ben egy Polly Thomson nevű skót nő csatlakozott a háztartáshoz. Keller titkáraként szolgált, és Macy-nek adott egy kis pihenést. A következő évben Macy és Thomson Puerto Ricóba utazott, ahol Macy felépült a tuberkulózis gyanúja miatt. A Wrentham házat eladták., Miután visszatért Puerto Rico, A három nő költözött otthon Forest Hills, New York.
három évvel később Macy elkísérte Kellert Hollywoodba, ahol a filmben, A Deliverance-ben ábrázolta magát. A film nem volt pénzügyi siker, Keller és Macy pedig vaudeville-hez fordult jövedelemforrásként. Egy inspiráló cselekedetben szerepeltek, amelyben Macy leírta, hogyan tanította Kellert kommunikálni, Keller pedig leírta, hogy az embereknek szükségük van egymásra. Macy törékeny egészsége ellenére három évig végezték el cselekedeteiket., Amikor a betegség megakadályozta, hogy színpadra lépjen, Thomson helyettesítőként lépett be. Macy és Keller 1924-ben folytatták útjukat, amikor Keller elkezdte adománygyűjtést az amerikai vakok Alapítványának. Macy elkísérte Kellert a színpadra, és megismételte szavait, mivel Keller beszédét soha nem értették meg egyértelműen.
1929-re Macy látása egytized normális látás volt. A jobb szeme állandó fájdalomban volt, és el kellett távolítani. Macy egészségi állapotának helyreállítása érdekében 1930-ban együtt utaztak Kellerrel. A következő három évben nyarakat töltött Skóciában. Most teljesen vak volt., 1936.október 20-án, 70 éves korában Macy myacarditisben és érelmeszesedésben halt meg a New York-i Forest Hills-i otthonában. Hamvasztott maradványait a Washingtoni Nemzeti székesegyházban temették el.
Macy egész életen át tartó odaadása diákja iránt saját bizonytalanságaiból nőtt ki. Mindig Keller hírnevének árnyékában Macy saját ambícióit a diákján keresztül vezette. Keller, aki egész életében Macy-t “tanárnak “nevezte, tisztelgett mentorának egy 1955-ös könyvben, tanár: Anne Sullivan Macy. Sullivan nella Braddy 1933-as életrajzának is tárgya volt, Anne Sullivan Macy címmel ., Bár Keller hírneve mindig felülmúlta Sullivanét, a tanár életében alkalmanként megtisztelték. 1932-ben olyan megtiszteltetést kapott, amelyet sokan, köztük Keller is, azt hitték, hogy 28 évvel korábban megérdemli Radcliffe-ben. A templomi Egyetem tiszteletbeli doktorrá avatta Macyt és Kellert. A két nő készültek tiszteletbeli fiúk az Oktatási Intézet, Skócia 1933-ban kapott érmet a “szövetkezeti eredmény hősies jellem, messzemenő jelentősége” a Roosevelt Emlékmű Alapítvány 1936-ban.