az acetál az R2C(vagy’) 2 kapcsolattal rendelkező funkcionális csoport. Itt az R csoportok lehetnek szerves töredékek (szénatom, tetszőleges más atomokkal) vagy hidrogén, míg az R ” csoportoknak szerves töredékeknek kell lenniük, nem pedig hidrogénnek. A két R ‘ csoport egyenértékű lehet egymással (“szimmetrikus Acetál”) vagy sem (“vegyes Acetál”)., Az acetálok aldehidekből vagy ketonokból képződnek, és a központi szénnél azonos oxidációs állapotúak, de kémiai stabilitásuk és reakcióképességük lényegesen eltér az analóg karbonilvegyületekhez képest. A központi szénatomnak négy kötése van hozzá, ezért telített, tetraéderes geometriával rendelkezik.,
Általános szerkezete acetals
A kifejezés ketal néha azonosítására használt struktúrák kapcsolódó ketonok (mindkét R csoportok szerves töredékek helyett hidrogén), ahelyett, aldehidek, illetve történelmileg, az a kifejezés, hogy acetal használták kifejezetten a aldehid kapcsolatos esetekben (hogy legalább egy hidrogén helyett egy R a központi szén). Az IUPAC eredetileg a ketal szó használatát teljesen elavult, de azóta megfordította döntését., A történelmi felhasználással ellentétben azonban a ketálok most az acetálok egy alcsoportja, amely kifejezés magában foglalja mind az aldehid -, mind a keton-származtatott struktúrákat.
Ha az egyik R csoport oxigénnel rendelkezik, mint az első atom (azaz több mint két oxigén van, amelyek egyetlen módon kapcsolódnak a központi szénhez), a funkcionális csoport ehelyett ortoészter. Az R variációival ellentétben mindkét R ‘ csoport szerves fragmensek. Ha az egyik r’ hidrogén, akkor a funkcionális csoport inkább hemiacetál, míg ha mindkettő H, akkor a funkcionális csoport keton-hidrát vagy aldehid-hidrát.,
Acetál képződése akkor következik be, amikor a hemiacetál hidroxilcsoportja protonálódik és vízként elvész. A keletkező karbokációt ezután gyorsan megtámadja egy alkoholmolekula. A proton elvesztése a mellékelt alkoholból az acetált adja.,
Acetals are stable compared to hemiacetals but their formation is a reversible equilibrium as with esters., Az acetál előállításához szükséges reakcióként a vizet el kell távolítani a reakciókeverékből, például Dean–Stark készülékkel, nehogy hidrolizálja a terméket a hemiacetálhoz. Az acetálok képződése csökkenti a jelen lévő molekulák teljes számát (karbonil + 2 alkohol → Acetál + víz), ezért általában nem kedvező az entrópia szempontjából. Az egyik olyan helyzet, amikor nem entropikusan kedvezőtlen, amikor egyetlen diol molekulát használnak két különálló alkoholmolekula helyett (karbonil + diol → Acetál + víz)., Az entrópiás költségek elkerülésének másik módja az acetálcserével történő szintézis elvégzése, egy már meglévő Acetál típusú reagens felhasználásával, mint ” – csoport donor, nem pedig maguk az alkoholok egyszerű hozzáadásával. Az ehhez a módszerhez használt reagens egyik típusa egy ortoészter. Ebben az esetben az acetálkészítménnyel együtt előállított víz megsemmisül, amikor hidrolizálja a maradék ortoészter molekulákat, és ez a mellékreakció több alkoholt is termel a fő reakcióban.,
az Acetálokat a karbonilcsoportok védőcsoportjaként használják a szerves szintézisben, mivel stabilak a bázisok hidrolízisével, valamint számos oxidálószer és redukálószer tekintetében. Vagy megvédhetik a molekulában lévő karbonilt (ideiglenesen alkohollal reagálva) vagy diolt (karbonilral ideiglenesen reagálva). Vagyis vagy a karbonil, vagy az alkoholok, vagy mindkettő része lehet annak a molekulának, amelynek reaktivitását ellenőrizni kell.
különböző specifikus karbonilvegyületeknek különleges nevük van Acetál formájukra., Például a formaldehidből (a központi szénhez csatolt két hidrogént) képződő acetált néha formálisnak vagy metilén-dioxi csoportnak nevezik. Az acetonból képződött acetált néha acetonidnak nevezik.