a PCC-oxidáció az egyik szelektív módszer az elsődleges alkoholok aldehidekké történő oxidálására.
mint más enyhe oxidálószerek, mint például a Swern és a Dess-Martin (DMP) oxidáció, megállítja az alkohol oxidációját, miután karbonilcsoport képződik., Ha a primer alkohol, a termék egy aldehid, míg az oxidációs szekunder alkoholok eredmények keton:
Ez az előnye, enyhe oxidálószerek, mivel emlékszem, erős oxidálószerek antikolása primer alkoholok egészen karbonsavak.
Az alábbiakban az alkohol oxidációs mintáinak általános sémája az oxidálószer jellegétől függően, amelyet ebben a bejegyzésben sokkal részletesebben tárgyalunk: Alkoholok oxidációja.
egyelőre összpontosítsunk a PCC oxidációra., A króm-alapú oxidálószerek családjába tartozik, amelyek többsége CrO3, Na2Cr2O7 és krómsav, de ellentétben ezekkel, enyhe oxidálószer.
a PCC egy piridin (C6h5n), HCl és CrO3 között képződött Cr6+ só. Halogénezett szerves oldószerekben, például diklór-metánban oldódik, amely lehetővé teszi a reakció víz hiányában történő végrehajtását., Ez azt is megmagyarázza, miért PPC nem a szórás, az aldehid, hogy a karbonsav, mivel nincs víz, hogy kapcsolja be a aldehid-egy aldehid-hidrát (ellenőrizze, hogy az erős oxidálószerek itt)
A reakció indul alakítja az alkohol, hogy a megfelelő kromát-észter, ami akkor megy egy deprotonálódásra egy bázist alkotnak egy C=O kettős kötés:
a sav-bázis lépés, vagy a klorid-ion vagy az alkohol szolgálhat egy alap, hogy távolítsa el a hidrogén., A piridin minden bizonnyal jobb jelölt a deprotonációra, azonban alacsony koncentrációban, savas körülmények között szabad bázisként jelen van.
eddig minden figyelmünk a szerves szubsztrátumra irányult, de ne feledje, hogy ez egy oxidációs redukciós reakció, és miközben az alkoholt karbonilra oxidálják, a Cr6+ a megfelelő Cr4+ fajra csökken.,Alkoholok: Elnevezési Alkoholok alapján IUPAC Szabályok a Gyakorlatban Probléma