e–configuration–konfiguration eller E -. – konventionen er den IUPAC foretrukne metode til at beskrive den absolutte stereokemi af dobbeltbindinger i organisk kemi. Det er en udvidelse af cis-trans isomer notation (som kun beskriver relativ stereokemi), der kan bruges til at beskrive dobbeltbindinger med to, tre eller fire substituenter.,
efter Cahn–Ingold–Prelog-prioritetsreglerne (CIP-regler) tildeles hver substituent på en dobbeltbinding en prioritet, hvorefter positioner for det højeste af de to substituenter på hvert kulstof sammenlignes med hinanden. Hvis de to grupper med højere prioritet er på modsatte sider af dobbeltbindingen (trans til hinanden), tildeles obligationen konfigurationen E (fra entgegen, Tysk: , det tyske ord for “modsat”)., Hvis de to grupper med højere prioritet er på samme side af dobbeltbindingen (cis til hinanden), tildeles obligationen konfigurationen Z (fra germanusammen, Tysk: , det tyske ord for “sammen”).,
(E)-But-2-en | (Z)-but-2-en |
bogstaverne E og Z er konventionelt trykt i kursiv, i parentes, og adskilt fra resten af navnet med en bindestreg., De er altid trykt som fulde hovedstæder (ikke med små eller små hovedstæder), men udgør ikke det første bogstav i navnet på engelske kapitaliseringsregler (som i eksemplet ovenfor).
et andet eksempel: CIP-reglerne tildeler brom en højere prioritet end chlor og en højere prioritet til chlor end hydrogen, deraf følgende (muligvis counterintuitive) nomenklatur.,
(E)-1-Bromo-1,2-dichloroethene | (Z)-1-Bromo-1,2-dichloroethene |
For organic molecules with multiple double bonds, it is sometimes necessary to indicate the alkene location for each E or Z symbol., For eksempel, det kemiske navn på alitretinoin er (2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)nona-2,4,6,8-tetraenoic syre, hvilket indikerer, at alkener starter ved position 2, 4, og 8 er E, mens den ene starter ved position 6 er Z.