Brandon a devenit apropiat de sora lui Henry, Mary Tudor. În 1514, Maria, în vârstă de 18 ani, s-a căsătorit cu regele Ludovic al XII-lea. după moartea regelui, la 1 ianuarie 1515, Henric al VIII-lea i-a cerut să o escorteze pe Maria acasă. „A urmat apoi o secvență extraordinară de evenimente. Charles Brandon era un bărbat atrăgător, cu o istorie complexă, fără scrupule, matrimonială.”(5) la Paris, la mijlocul lunii februarie, fără permisiunea lui Henry, s-au căsătorit. (6) Henry a fost supărat la început, dar în cele din urmă ia iertat pe marele său prieten., Pe 13 mai, 1515, S-au căsătorit oficial la Palatul Greenwich. „Nemulțumirea lui Henry a fost atenuată de predarea bijuteriilor și a farfuriei Mariei, jumătate din zestrea ei… și încă 24.000 de lire sterline plătibile pe o perioadă de doisprezece ani din profiturile lui Mary ‘ s dower lands din Franța.”(7)
Charles Brandon a continuat să ia parte la turnee. În martie 1524 l-a rănit pe Henric al VIII-lea în timpul unui turnir., Din păcate, Regele a uitat să-și pună jos vizorul „înainte de a începe să tunete pe calul său în direcția adversarului său”. Lancea lui Suffolk l-a lovit și Henry a căzut puternic la pământ. „Problema a fost că vizorul lui umplut cu bucăți de lance despicat și a fost un miracol că vederea regelui nu a fost afectată. Suffolk a declarat imediat că nu va mai juca niciodată împotriva regelui.”Henry, cu toate acestea, a recunoscut „nimeni nu a fost de vină, dar el însuși”. (8)
în februarie 1529 ambasadorii îl numeau pe Brandon ca adversar principal al cardinalului Thomas Wolsey., Când a fost înlăturat de la putere în octombrie, Brandon l-a înlocuit ca Henry lider de consilier, pentru care statutul său și regele lui de încredere l-au montat, fiind numit președinte al consiliului regal. După cum a subliniat S. J. Gunn „pe măsură ce noul regim s-a stabilit de la 1530, prezența sa în Consiliu și Parlament a fost neregulată, influența sa limitată și poziția sa incomodă.”(9) suferința lui a crescut odată cu moartea soției sale, Maria, la 25 iunie 1533. În septembrie 1533, Brandon s-a căsătorit cu episcopia sa Catherine Willoughby, la vârsta de paisprezece ani., Ea fusese logodită cu fiul său Henry Brandon, conte de Lincoln, dar băiatul avea doar 10 ani și era considerat prea tânăr pentru a se căsători. Nu dorea să riște să-și piardă pământurile lui Catherine, așa că sa căsătorit cu ea însăși. Antonia Fraser a susținut că „timpul nu a estompat sex-appeal-ul care l-a făcut cel mai dorit bărbat din curtea Tudor timpurie, în timp ce își purta lancea lungă la turnir, iar Catherine, O fată de spirit independent, așa cum s-a dovedit, nu a obiectat”. Catherine a născut doi băieți în următorii doi ani., (11)
Charles Brandon a fost unul dintre Henry lider consilierii care s-a opus lui a propus căsătoria cu Anne Boleyn. (12) Cu toate acestea, în decembrie 1533 Charles Brandon a fost trimis să o viziteze pe Catherine de Aragon la Castelul Kimbolton pentru a-i spune că Henric urma să se căsătorească cu Anne. A fost o sarcină pe care Brandon a găsit-o dezagreabilă., El ia spus soacrei sale că speră că se va întâlni cu un accident pe drum care îl va împiedica să-și îndeplinească ordinele. Catherine i-a spus că ar prefera să fie sfâșiată în bucăți decât să recunoască că nu era soția regelui. „Suffolk ia spus că a venit să o escorteze la Fotheringhay, la care – fără alte argumente – ea sa retras în camera ei și sa închis în. Dacă vrei să mă iei cu tine, va trebui să spargi ușa!”ea a strigat, și nici amenințări sau rugăminți ar putea convinge-o să iasă., Suffolk nu îndrăznea să forțeze ușa sau să o prindă pe Katherine cu forța: era mătușa împăratului și ar fi repercusiuni. Așa că a început să-i concedieze pe slujitorii ei, lăsând doar câțiva să se îngrijească de nevoile ei. Cei rămași au fost ordonați în numele regelui să se refere la amanta lor în viitor ca Prințesa văduvă.”(13)
Brandon a suferit din cauza”angajamentului său mai puțin decât din toată inima față de căsătoria Boleyn”. Henry și Anne au inspectat unele dintre proprietățile lui Brandon care”au fost marcate de ureche pentru predarea coroanei”., Când Brandon s-a plâns, Henry a răspuns: „El dintre toți oamenii” ar trebui să ia în considerare „beneficiile multiple” pe care le-a primit de la el. Henry a subliniat că, pe măsură ce „l-a avansat la onoarea și averea sa”, el putea la fel de ușor să-l anuleze. (14)