O strângere de mână între Raúl și SUA Pres., Barack Obama în decembrie 2013, la un memorial pentru liderul sud-African Nelson Mandela, părea să ofere o nouă speranță simbolică pentru îmbunătățirea relațiilor Cubano-americane. Aproximativ un an mai târziu, în decembrie 2014, după 18 luni de negocieri secrete promovate de Canada și Vatican, Raúl și Obama au uimit lumea cu anunțul că Cuba și Statele Unite vor normaliza relațiile care au fost suspendate în ianuarie 1961. Ambii lideri au apărut înainte de postul național de televiziune publicul să facă anunțul, deși Raúl minimalizat oarecum ca el a subliniat necesitatea de a scoate SUA, blocada economică, comercială și financiară a Cubei, care, deoarece a fost codificată de legea americană, a depășit sfera de aplicare a autorității executive a lui Obama și ar necesita o acțiune a Congresului.
În iulie 2015, mai mult de 50 de ani după ce au rupt relațiile diplomatice, Statele Unite ale americii și Cuba s-a redeschis oficial ambasadele lor în capital. Relațiile Cuba-SUA s-au încălzit și mai mult în martie 2016, când Obama a devenit primul președinte american care a vizitat insula în mai mult de 80 de ani. Apropierea dintre cele două țări a inclus, de asemenea, slăbirea restricțiilor de călătorie și economice., Cu toate acestea, în urma vizitei lui Obama, Raúl a rămas precaut de influența americană asupra Cubei, avertizând că Statele Unite se folosesc de susținerea sectorului privat în creștere al țării pentru a submina sistemul Cubanez. În discursul său la Congresul Partidului Comunist Cubanez din aprilie, Raúl a alternat între critica cubanezilor care au fost rezistenți la schimbările pe care le-a supravegheat și un avertisment de a nu se grăbi cu capul în schimbare., Spre dezamăgirea unora mai tineri membri de partid care au crezut că a venit timpul pentru o nouă generație să conducă țara, Congresul a optat pentru Raúl și 85 de ani, locotenent, Jóse Ramon Machado Ventura, pentru a conduce partidul în următorii cinci ani. Cu toate acestea, Raúl a indicat deja că intenționează să demisioneze din președinție în 2018.