oxidarea PCC este una dintre metodele selective de oxidare a alcoolilor primari la aldehide.ca și alți agenți de oxidare ușoară, cum ar fi oxidarea Swern și Dess-Martin (DMP), aceasta oprește oxidarea alcoolului odată ce se formează o grupare carbonil., Dacă este un alcool primar, produsul este o aldehidă în timp ce oxidarea secundară alcooli rezultă într-o cetonă:
Acesta este avantajul de ușoară agenți oxidanți, deoarece, amintiți-vă, agenți oxidanți puternici oxida primar alcooli tot drumul la acizi carboxilici.
mai jos este o schemă generală a modelelor de oxidare a alcoolului în funcție de natura agentului oxidant și acest lucru este acoperit mult mai detaliat în acest post: oxidarea alcoolilor.
pentru moment, să ne concentrăm pe oxidarea PCC., Acesta aparține familiei de crom bazate pe agenți oxidanți dintre care cele mai multe sunt CrO3, Na2Cr2O7, și acid cromic dar, spre deosebire de aceia, este o ușoară agent de oxidare.PCC este o sare Cr6 + formată între piridină (C6H5N), HCl și CrO3. Este solubil în solvenți organici halogenați, cum ar fi diclormetanul, care permite efectuarea reacției în absența apei., Acest lucru explică, de asemenea, de ce PPC nu oxidează la aldehidă cu un acid carboxilic deoarece nu există nici o apă pentru a transforma aldehidă într-o aldehidă hidrat (verificați agenți oxidanți puternici aici)
reacția începe de conversie a alcoolului sale corespunzătoare cromat ester, care apoi trece printr-un deprotonare de o bază pentru a forma o C=O dublă legătură:
În acid-bază pas, fie ioni de clorură sau alcool poate servi ca o bază pentru a elimina hidrogen., Piridina este cu siguranță un candidat mai bun pentru deprotonare, cu toate acestea, este prezentă în concertare scăzută ca bază liberă în condiții acide.până în prezent, toată atenția noastră a fost pe substratul organic, dar, amintiți-vă, aceasta este o reacție de oxidare-reducere și în timp ce alcoolul este oxidat la un carbonil, Cr6+ este redus la speciile Cr4+ corespunzătoare.,de Alcooli: Denumirea Alcoolilor pe baza Normelor IUPAC cu Probleme de Practică