tulpina de a scrie aceste piese de teatru, în timp ce munca sa critică și politică a continuat nestingherită, astfel încât puterea lui Shaw a scăzut, încât o boală minoră a devenit una majoră. În 1898, în timpul procesului de Recuperare, s-a căsătorit cu asistenta sa neoficială, Charlotte Payne-Townshend, moștenitoare irlandeză și prietenă a lui Beatrice și Sidney Webb. Căsătoria aparent celibatară a durat toată viața lor, Shaw satisfăcându-și nevoile emoționale în corespondențele pasiunii de hârtie cu Ellen Terry, Doamna Patrick Campbell și alții.,
Shaw este următoarea colecție de piese de teatru, Trei Piese pentru Puritani (1901), a continuat ceea ce a devenit tradițională Shavian prefață—un eseu introductiv într-un circuit electric de proză stil de a face cât mai mult cu teme propuse de joacă cum joacă ei înșiși. Discipolul Diavolului (interpretat în 1897) este o piesă de teatru stabilită în New Hampshire în timpul Revoluției Americane și este o inversare a melodramei tradiționale. Cezar și Cleopatra (realizat 1901) este prima mare piesă a lui Shaw., În piesa Cleopatra este un copil răsfățat și vicios de 16 ani, mai degrabă decât tentația de 38 de ani a lui Shakespeare Antony și Cleopatra. Piesa îl înfățișează pe Cezar ca pe un om singur și auster, care este la fel de filosof ca și soldat. Succesul remarcabil al piesei se bazează pe tratarea lui Cezar ca un studiu credibil în mărinimie și” moralitate originală”, mai degrabă decât ca un erou supraomenesc pe un piedestal de scenă. Cea de-a treia piesă, convertirea căpitanului Brassbound (realizată în 1900), este o predică împotriva diferitelor tipuri de nebunie care se maschează ca datorie și dreptate.