Berberina (Română)

alcaloid berberina are o tetraciclice schelet derivat dintr-un benzyltetrahydroisoquinoline sistem cu încorporarea de un plus de atom de carbon ca un pod. Formarea de berberina pod este gândit ca un proces oxidativ în care N-metil grup, furnizate de S-adenosyl metionina (SAM), este oxidat la o iminium ion, și o ciclizare la inelul aromatic are loc în virtutea fenolici grup.,Reticulina este cunoscută ca precursorul imediat al alcaloizilor protoberberinei din plante. Berberina este un alcaloid derivat din tirozină. L-DOPA și acidul 4-hidroxipiruvic provin din L-tirozină. Deși două molecule de tirozină sunt utilizate în căii biosintetice, singurul loc fragment de tetrahydroisoquinoline inel sistemul este format prin DOPA, restul de atomi de carbon provin de la tirozină prin 4-hydroxyphenylacetaldehyde. L-DOPA pierde dioxid de carbon pentru a forma dopamina 1. De asemenea, acidul 4-hidroxipiruvic pierde și dioxidul de carbon pentru a forma 4-hidroxifenilacetaldehidă 2., Dopamina 1 apoi reacționează cu 4-hidroxi-phenylacetaldehyde 2 pentru a forma (S)-norcolaurine 3 într-o reacție similară cu reacția Mannich. După oxidare și metilare de către SAM, se formează (s) – reticulina 4. (S) – reticulina servește ca intermediar pivot pentru alți alcaloizi. Se produce apoi oxidarea aminei terțiare și se formează un ion iminiu 5. Într-o reacție asemănătoare cu Mannich, poziția Orto față de fenol este nucleofilă, iar electronii sunt împinși pentru a forma 6. Produs 6 apoi trece printr-ceto–enol tautomerie pentru a forma (S)-scoulerine, care este apoi metilic de SAM pentru a forma (S)-tetrahydrocolumbamine 7., Produsul 7 este apoi oxidat pentru a forma inelul metilendioxi din orto-metoxifenol, printr-o enzimă dependentă de O2 -, NADPH-și citocromul P450, dând (s)-canadină 8. (S)-canadina este apoi oxidată pentru a da Sistemul de izochinoliniu cuaternar al berberinei. Acest lucru se întâmplă în două etape de oxidare separate, ambele necesitând oxigen molecular, cu H2O2 și H2O produse în procesele succesive.