sănătatea lui Macy a continuat să scadă. În 1911, sa îmbolnăvit și a suferit o intervenție chirurgicală majoră. Ochii i-au provocat dureri constante și au necesitat periodic intervenții chirurgicale. În ciuda acestor eșecuri, ea a continuat să lucreze cu Keller, însoțind-o într-o lungă serie de prelegeri, începând din 1914. Devotamentul ei față de Keller a fost unul dintre mulți factori care i-au tensionat căsnicia. Banii erau o problemă majoră, deoarece venitul lui Keller îi susținea pe cei trei. John Macy, ca și alții, a început să se gândească la soția sa ca fiind manipulatoare în tratamentul ei cu Keller., Nu putea face față stărilor ei temperamentale, pe care doar Keller părea să le poată îmblânzi.în 1914, John Macy a călătorit în Europa. Căsătoria sa terminat, deși nu au divorțat niciodată. Macy a devenit profund deprimat. Era într-o stare de sănătate precară, epuizată și supraponderală; se temea că va înnebuni. În 1915, o femeie scoțiană pe nume Polly Thomson s-a alăturat gospodăriei. Ea a servit ca secretară a lui Keller și ia dat lui Macy o odihnă atât de necesară. În anul următor, Macy și Thomson au călătorit în Puerto Rico, unde Macy s-a recuperat dintr-un caz suspectat de tuberculoză. Casa Wrentham a fost vândută., După ce s-au întors din Puerto Rico, cele trei femei s-au mutat într-o casă din Forest Hills, New York.trei ani mai târziu, Macy a însoțit-o pe Keller la Hollywood, unde s-a portretizat în filmul „Deliverance”. Filmul nu a fost un succes financiar, iar Keller și Macy s-au transformat în vaudeville ca sursă de venit. Ei au jucat într-un act de inspirație în care Macy a descris modul în care ea a învățat Keller să comunice și Keller a descris modul în care oamenii au nevoie unul de altul. Ei și-au îndeplinit actul timp de trei ani, în ciuda sănătății fragile a lui Macy., Când boala a împiedicat-o să urce pe scenă, Thomson a intervenit ca înlocuitor. Macy și Keller au reluat călătoria în 1924, când Keller a început strângerea de fonduri pentru Fundația americană pentru Nevăzători. Macy a însoțit – o pe Keller pe scenă și și-a repetat cuvintele, deoarece discursul lui Keller nu a fost niciodată înțeles clar.până în 1929, viziunea lui Macy era o zecime de viziune normală. Ochiul drept era în durere constantă și trebuia îndepărtat. Într-un efort de a restabili sănătatea lui Macy, ea și Keller au călătoritîn străinătate în 1930. În următorii trei ani, a petrecut veri în Scoția. Acum era complet oarbă., La 20 octombrie 1936, la vârsta de 70 de ani, Macy a murit de miacardită și arterioscleroză la casa ei din Forest Hills, New York. Rămășițele ei incinerate au fost îngropate în Catedrala Națională din Washington.devotamentul de-a lungul vieții al lui Macy față de elevul ei a crescut din propria nesiguranță. Întotdeauna în umbra faimei lui Keller, Macy și-a canalizat propriile ambiții prin elevul ei. Keller, care a numit-o pe Macy „profesoară” de-a lungul vieții, a adus un omagiu mentorului ei într-o carte din 1955, profesoara: Anne Sullivan Macy . Sullivan a fost, de asemenea, subiectul unei biografii din 1933 a lui Nella Braddy, intitulată Anne Sullivan Macy ., Deși reputația lui Keller a depășit-o întotdeauna pe cea a lui Sullivan, profesoara a fost onorată ocazional în timpul vieții sale. În 1932, a câștigat o onoare pe care mulți oameni, inclusiv Keller, au crezut că o merită la Radcliffe, cu 28 de ani mai devreme. Universitatea Temple a prezentat Macy și Keller o diplomă onorifică de Doctor în litere umane. Cele două femei au fost făcute fellows de onoare al Institutului de învățământ din Scoția în 1933 și a primit medalii pentru „realizarea de cooperare de caracter eroic și semnificație de anvergură” de la Roosevelt Memorial Foundation în 1936.