un acetal este un grup funcțional cu conectivitatea R2C (OR’)2). Aici, grupurile R pot fi fragmente organice (un atom de carbon, cu alți atomi arbitrari atașați la acesta) sau hidrogen, în timp ce grupurile R trebuie să fie fragmente organice nu hidrogen. Cele două grupuri R ‘pot fi echivalente între ele (un „Acetal simetric”) sau nu (un „acetal mixt”)., Acetalii sunt formați din și convertibili la aldehide sau cetone și au aceeași stare de oxidare la carbonul central, dar au stabilitate chimică și reactivitate substanțial diferite în comparație cu compușii carbonilici analoagi. Atomul central de carbon are patru legături cu acesta și, prin urmare, este saturat și are geometrie tetraedrică.,
Generic structura de acetali
pe termen ketal este uneori folosit pentru a identifica structuri asociate cu cetone (ambele R grupuri organice fragmente, mai degrabă decât de hidrogen), mai degrabă decât aldehide și, din punct de vedere istoric, termenul de plastic pe bază de acetat a fost folosit în special pentru aldehidă legate de cazuri (având cel puțin o bază de hidrogen în loc de o R centrale de carbon). IUPAC a depreciat inițial utilizarea cuvântului ketal cu totul, dar de atunci și-a inversat decizia., Cu toate acestea, spre deosebire de utilizarea istorică, ketalele sunt acum un subset de acetali, un termen care acum cuprinde atât structuri derivate din aldehidă, cât și cetonă.dacă unul dintre grupurile R are un oxigen ca primul atom (adică există mai mult de doi oxigeni unici legați de carbonul central), grupul funcțional este în schimb un ortoester. Spre deosebire de variațiile R, ambele grupuri R’ sunt fragmente organice. Dacă un R ‘ este un hidrogen, grupul funcțional este în schimb un hemiacetal, în timp ce dacă ambele sunt H, grupul funcțional este un hidrat de cetonă sau hidrat de aldehidă.,formarea unui acetal apare atunci când gruparea hidroxil a unui hemiacetal devine protonată și se pierde sub formă de apă. Carbocația produsă este apoi atacată rapid de o moleculă de alcool. Pierderea protonului din alcoolul atașat dă acetalul.,
Acetals are stable compared to hemiacetals but their formation is a reversible equilibrium as with esters., Ca reacție pentru a crea un procedeu acetal, apa trebuie îndepărtată din amestecul de reacție, de exemplu, cu un aparat Dean–Stark, pentru a nu hidroliza produsul înapoi la hemiacetal. Formarea acetalilor reduce numărul total de molecule prezente (carbonil + 2 alcool → acetal + apă) și, prin urmare, nu este în general favorabilă în ceea ce privește entropia. O situație în care nu este nefavorabilă din punct de vedere entropic este atunci când se utilizează o singură moleculă de diol, mai degrabă decât două molecule separate de alcool (carbonil + diol → acetal + apă)., Un alt mod de a evita costul entropic este de a efectua sinteza prin schimbul acetal, folosind un reactiv de tip acetal preexistent ca donator de grup OR, mai degrabă decât simpla adăugare de alcooli înșiși. Un tip de reactiv utilizat pentru această metodă este un ortoester. În acest caz, apa produsă împreună cu produsul acetal este distrusă atunci când hidrolizează moleculele ortoesterice reziduale, iar această reacție secundară produce, de asemenea, mai mult alcool pentru a fi utilizat în reacția principală.,Acetalii sunt utilizați ca grupuri protectoare pentru grupările carbonil în sinteza organică, deoarece sunt stabile în ceea ce privește hidroliza prin baze și în ceea ce privește mulți agenți oxidanți și reducători. Ele pot proteja fie carbonilul într-o moleculă (reacționând temporar cu un alcool), fie un diol (reacționând temporar cu un carbonil). Adică, fie carbonilul, fie alcoolii, sau ambii ar putea face parte din molecula a cărei reactivitate trebuie controlată.diferiți compuși carbonilici specifici au denumiri speciale pentru formele lor acetale., De exemplu, un acetal format din formaldehidă (doi hidrogeni atașați la carbonul central) este uneori numit o grupare formală sau metilendioxi. Acetalul format din acetonă este uneori numit acetonid.