Brandon ble nær Henry ‘ s søster, Maria Tudor. I 1514, den 18-år gamle Mary giftet seg med Kong Louis XII. Etter kongens død, 1. januar, 1515, Henry VIII ba ham om å eskortere Mary hjem. «En ekstraordinær sekvens av hendelser så som følges. Charles Brandon var en attraktiv mann med en kompleks, for ikke å si skruppelløse, ekteskaps-historie.»(5) I Paris, i midten av februar, uten Henry tillatelse, de giftet seg. (6) Henry var sint i begynnelsen, men etter hvert tilgav hans gode venn., 13. Mai, 1515, de giftet seg offisielt i Greenwich Palace. «Henry’ s misnøye var mollified ved overlevering av Mary ‘ s juveler og plate, halvparten av hennes medgift… og en ytterligere £24,000 betales over tolv år fra overskuddet av Mary ‘ s dower land i Frankrike.»(7)
Charles Brandon fortsatte å ta del i turneringer. I Mars 1524 han skadet Henry VIII under en joust., Dessverre Kongen glemte å legge ned sin visir «før han begynte å torden på sin hest i retning av sin motstander». Suffolk er lance slo ham og Henry falt tungt mot bakken. «Problemet var at hans visir fylt med biter av splintret lance og det var et mirakel at Kongen synet ble ikke påvirket. Suffolk umiddelbart erklært at han aldri ville joust mot Kongen igjen.»Henry, men innrømmet at «det var ingen å skylde på enn seg selv». (8)
I februar 1529 ambassadører ble navngi Brandon som en ledende motstander av Kardinal Thomas Wolsey., Da han ble fjernet fra makten i oktober, Brandon erstattet ham som Henry ‘ s ledende bystyremedlem for sin status og kongens tillit utstyrt ham, blir utnevnt til president av kongens råd. Som S. J. Gunn har pekt ut «som det nye regimet slo seg ned fra 1530, hans deltakelse i rådet og parlamentet var uberegnelig, hans innflytelse begrenset, og hans posisjon ubehagelig.»(9) Hans lidelse økt med døden til hans kone, Maria, 25. juni, 1533. (10)
I September 1533, Brandon giftet seg med hans menighet Catherine Willoughby, i alderen fjorten., Hun hadde vært trolovet med hans sønn Henry Brandon, Jarlen av Lincoln, men gutten var bare 10 år gammel, og sett på som for ung til å gifte seg. Han ønsket ikke å risikere å miste Catherine ‘ s land, så han giftet seg med henne selv. Antonia Fraser hevdet at «tiden ikke hadde nedtonet sex-appell som gjorde ham til den mest ønsket man i tidlig Tudor court som han fikk sin lange lanse på joust, og Catherine, en jente av uavhengige ånden som det viste seg, ikke objekt». Catherine ga fødsel til to gutter i løpet av de neste par årene., (11)
Charles Brandon var en av Henry ‘ s ledende rådgivere som var motsetning til sitt forslag til ekteskap med Anne Boleyn. (12) Men, i desember 1533 Charles Brandon ble sendt til besøk Catherine av Aragon på Kimbolton Slottet for å fortelle henne at Henry var i ferd med å gifte seg med Anne. Det var en oppgave som Brandon fant usmakelig., Han fortalte sin mor-i-lov som han håpet han skulle møte en ulykke på den vei som ville hindre ham fra å utføre sine ordrer. Catherine fortalte ham at hun ville heller bli revet i stykker enn å innrømme at hun ikke var Kongens kone. «Suffolk fortalte henne at han var kommet for å eskortere henne til Fotheringhay, som – uten ytterligere argument – hun trakk seg tilbake til sitt kammer, og låste seg inn. «Hvis du ønsker å ta meg med deg, er du nødt til å bryte ned luken!»hun gråt, og ingen trusler eller entreaties kunne overtale henne til å komme ut., Suffolk våget ikke å tvinge døren, eller gripe Katherine med makt: hun var Keiserens tante, og det ville være konsekvenser. Så han fortsatte virksomheten til avvisning av hennes tjenere, og etterlot seg bare et par å ta vare på hennes behov. De gjenværende ble bestilt i Kongens navn for å referere til sin elskerinne i fremtiden som Prinsesse Enke.»(13)
Brandon lidd på grunn av hans «mindre enn helhjertet engasjement for Boleyn ekteskap». Henry og Anne inspisert noen av Brandon egenskaper som «var øre-merket for å overgi seg til Kronen»., Når Brandon klaget Henry svarte: «han av alle mennesker» bør vurdere «mangfoldige fordeler» som han hadde fått fra ham. Henry påpekte at han hadde «avanserte han til hans ære og eiendom» han kunne like lett angre ham. (14)