PCC oksidasjon er en av de selektive metoder for oksiderende primære alkoholer til aldehyder.
Som andre mild oksiderende agenter som Swern og Dess-Martin (DMP) oksidasjon, det stopper oksidasjon av alkohol når en karbonyl gruppen er dannet., Hvis det er en primær alkohol, produktet er et aldehyd mens oksidasjon av sekundære alkoholer resultater i et keton:
Dette er fordelen av mild oksiderende agenter siden, husker, sterke oksydasjonsmidler oksidere primære alkoholer hele veien til karboksylsyre syrer.
Nedenfor er en generell ordning av alkohol oksidasjon mønstre avhengig av arten av de oksiderende agent og dette er dekket i mye mer detalj i dette innlegget: Oksidasjon av Alkoholer.
For nå, la oss fokusere på den PCC-oksidasjon., Den tilhører familien av krom-basert oksyderingsmiddel de fleste som er CrO3, Na2Cr2O7, og chromic syre, men i motsetning til de, det er en mild oksiderende agent.
PCC er en Cr6+ salt dannet mellom pyridine (C6H5N), HCl, og CrO3. Det er løselig i halogenerte organiske løsemidler, som for eksempel dichloromethane som kan utføre reaksjon i fravær av vann., Dette forklarer også hvorfor PPC ikke oksiderer den aldehyd til en karboksylsyre som det ikke er vann til å slå aldehyd i et aldehyd hydrat (sjekk den sterke oksiderende agenter her)
reaksjonen starter ved konvertering av alkohol til sine tilsvarende chromate ester, som deretter gjennomgår en deprotonation av en base for å danne en C=O dobbeltbindingen:
I syre-base trinn, enten klorid ion-eller alkohol kan fungere som en base for å fjerne hydrogen., Pyridine er absolutt en bedre kandidat for deprotonation, men det er tilstede i lave concertation som en gratis-base i sure forhold.
Så langt, er alle våre oppmerksomhet var på organisk substrat, men, husk, dette er en oksidasjon-reduksjon reaksjon og mens alkohol blir oksidert til en karbonyl, den Cr6+ er redusert til tilsvarende Cr4+ arter.,av Alkoholer: Navngiving av Alkohol basert på IUPAC Regler med Praksis Problemer