belastningen av å skrive disse spiller, mens hans kritiske og politiske arbeidet gikk på med uforminsket styrke, så tok Shaw ‘ s styrke som en mindre sykdom, ble en stor en. I 1898, under prosessen av rekreasjon, giftet han seg med sin uoffisielle sykepleier, Charlotte Payne-Townshend, en Irsk arving og venn av Beatrice og Sidney Webb. Den tilsynelatende sølibat ekteskap varte i hele sitt liv, Shaw å tilfredsstille sine emosjonelle behov i papir-lidenskap korrespondanse med Ellen Terry, Mrs. Patrick Campbell, og andre.,
Shaw ‘ s neste samling spiller, Tre Spiller for Puritanerne (1901), fortsatte i det som ble den tradisjonelle Shavian forord—en innledende essay i en elektrisk prosastil arbeider så mye med temaer foreslått av den spiller som spiller av seg selv. Djevelens Disippel (utført 1897) er et skuespill satt i New Hampshire under den Amerikanske Revolusjonen, og er en inversjon av tradisjonelle melodrama. Cæsar og Cleopatra (utført 1901) er Shaw ‘ s første store spill., I spille Cleopatra er en bortskjemt og ond 16-år gamle barn heller enn den 38 år gamle temptress av Shakespeares Antonius og Kleopatra. Stykket skildrer Cæsar som en ensom og streng mann som er så mye en filosof som han er en soldat. Stykket er enestående suksess hviler på dens behandling av Cæsar som en troverdig studie i storsinn og «original moral» snarere enn som en overmenneskelig helten på en scene pidestall. Den tredje spiller, Kaptein Brassbound Konvertering (utført 1900), er en preken mot ulike typer dårskap maskert som plikt og rettferdighet.