Berberine (Norsk)

alkaloid berberine har en tetracyclic skjelett avledet fra en benzyltetrahydroisoquinoline system med inkorporering av en ekstra karbonatom som en bro. Dannelsen av berberine bridge er rasjonaliserte som en oksidativt prosess der N-metyl-gruppen, som er levert av S-adenosyl metionin (SAM), er oksidert til en iminium ion, og en cyclization til aromatisk ring oppstår i kraft av fenoliske gruppe.,

Reticuline er kjent som den umiddelbare forløperen til protoberberine alkaloider i planter. Berberine er et alkaloid som er avledet fra tyrosin. L-DOPA og 4-hydroxypyruvic syre begge kommer fra L-tyrosin. Selv om to tyrosin molekyler som er brukt i biosynthetic vei, bare phenethylamine fragment av tetrahydroisoquinoline ring system er dannet via DOPA, de resterende karbon atomer kommer fra tyrosin via 4-hydroxyphenylacetaldehyde. L-DOPA mister karbondioksid å danne dopamin 1. Likeledes, 4-hydroxypyruvic syre mister også karbondioksid å danne 4-hydroxyphenylacetaldehyde 2., Dopamin 1 og deretter reagerer med 4-hydroxy-phenylacetaldehyde 2 til form (S)-norcolaurine 3 i en reaksjon lik Mannich reaksjon. Etter oksidasjon og metylering av SAM, (S)-reticuline 4 er dannet. (S)-reticuline fungerer som en sentral middels til andre alkaloider. Oksidasjon av tertiær amin inntreffer og en iminium ion er dannet 5. I en Mannich-lignende reaksjon ortho stilling til fenol er nucleophilic, og elektronene blir skjøvet til form 6. Produkt 6 deretter gjennomgår keto–enol tautomerism til form (S)-scoulerine, som er så denaturert ved SAM til form (S)-tetrahydrocolumbamine 7., Produkt-7 er så oksidert å danne methylenedioxy ring fra ortho-methoxyphenol, via en O2-, NADPH – og cytokrom P450-avhengige enzymet, noe som gir (S)-canadine 8. (S)-canadine er så oksidert å gi den kvartalsvise isoquinolinium system av berberine. Dette skjer i to separate oksidasjon trinn, både som krever molekylær oksygen, med H2O2 og H2O som er produsert i de etterfølgende prosesser.