Macy ‘ s helse fortsatte å falle. I 1911 ble hun syk og gjennomgikk en større operasjon. Hennes øyne forårsaket hennes konstante smerter og med jevne mellomrom nødvendig operasjon. Til tross for disse tilbakeslag, hun fortsatte å jobbe med Keller, som følger henne på en lang rekke foredrag, som begynner i 1914. Hennes hengivenhet til Keller var en av mange faktorer som anstrengt hennes ekteskap. Penger var et stort problem, som Keller inntekt var støtter tre av dem. John Macy, som andre, begynte å tenke på sin kone som manipulerende i sin behandling av Keller., Han kunne ikke håndtere sin temperamentsfulle stemninger, som bare Keller syntes å være i stand til å temme.
I 1914, John Macy reiste til Europa. Ekteskapet var over, selv om de aldri skilt. Macy ble dypt deprimert. Hun var i dårlig helse, utmattet, og overvekt; hun fryktet at hun var gal. I 1915, en Skotsk kvinne som heter Polly Thomson sluttet seg til husholdningen. Hun fungerte som Keller sekretær og ga Macy noen sårt tiltrengt hvile. Det følgende året, Macy og Thomson reiste til Puerto Rico, hvor Macy ‘ recuperated fra et mistenkt tilfelle av tuberkulose. Den Wrentham huset ble solgt., Etter hjemkomsten fra Puerto Rico, de tre kvinnene flyttet til et hjem i Forest Hills, New York.
Tre år senere, Macy ‘ ledsaget Keller til Hollywood, hvor hun portrettert seg selv i filmen, Befrielse. Filmen ikke ble en økonomisk suksess og Keller og Macy ‘ slått til vaudeville som en kilde til inntekt. De spilte i et inspirerende handle der Macy beskrevet hvordan hun lærte Keller til å kommunisere og Keller beskrevet hvordan mennesker trenger hverandre. De utførte sin gjerning for tre år, til tross for Macy ‘ s skjøre helse., Når sykdom har forhindret henne fra å gå på scenen, Thomson steppet inn som en erstatning. Macy og Keller gjenopptatt reiser 1924, når Keller begynte innsamlingen for American Foundation for the Blind. Macy ‘ ledsaget Keller på scenen og gjentok ordene, som Keller tale aldri var klart forstått.
Etter 1929, Macy ‘ s syn var en tiendedel normalt syn. Hennes høyre øye var i konstant smerte og måtte fjernes. I et forsøk på å gjenopprette Macy ‘ s health, hun og Keller traveledabroad i 1930. For de neste tre årene, hun tilbrakte somrene i Skottland. Hun var nå helt blind., På oktober 20, 1936, i en alder av 70, Macy ‘ døde av myacarditis og arteriosklerose i sitt hjem i Forest Hills, New York. Hennes kremert levninger gravlagt i Washington National Cathedral.
Macy ‘ s livslang hengivenhet til sin elev vokste ut av sin egen usikkerhet. Alltid i skyggen av Keller fame, Macy ‘ kanaliseres hennes egne ambisjoner gjennom sin elev. Keller, som kalles Macy ‘ «lærer» i hele sitt liv, betalt hyllest til hennes mentor i en 1955 bok, Lærer: Anne Sullivan Macy’. Sullivan var også gjenstand for en 1933 biografi av Nella Braddy, rett Anne Sullivan Macy’., Selv om Keller rykte alltid outshone Sullivan ‘ s, læreren var tidvis hedret i løpet av sin levetid. I 1932, fikk hun en ære at mange mennesker, inkludert Keller, mente hun fortjente på Radcliffe, 28 år tidligere. Temple University presentert en æres grad av Lege av Humane Brev til Macy og Keller. De to kvinnene ble gjort æres karer av den Pedagogiske Institute of Scotland i 1933 og fikk medaljer for «felles oppnåelse av heroiske karakter og vidtrekkende betydning» fra Roosevelt Memorial Foundation i 1936.