T. W. Green, P. G. M. Wuts,
Protective Groups in Organic Synthesis,
Wiley-Interscience, New York, 1999, 297-304, 724-727.
Stability
General
Dimethyl acetals can be prepared from carbonyl compounds with excess methanol catalyzed by a Brønsted (i.e. protic) acid or Lewis acid (e.g., BF3）脱水剤または次の反応において平衡を右に駆動する水除去の他の手段と一緒に。
脱水剤の使用の例として、オルトギ酸トリメチルを用いたメタノールまたはオルトギ酸トリメチルを単独で用いることによりアセタール化を行うことができる。 オルトギ酸トリメチルは水との反応でギ酸メチルとメタノールを形成し，反応混fromから水を除去する。,
脱保護は、多くの場合、アセトン中（過剰または溶媒として）、または湿った溶媒中または水性酸中で加水分解する酸触媒トランスアセト
アセタールは、条件がアセタールの加水分解をもたらさない限り、すべてのタイプの求核剤および塩基およびほとんどの酸化剤に対して安定性を提供する。 中性および塩基性媒質中の水素化物の還元は、一般にアセタール保護カルボニルには影響しない。,
これまで、硝酸アンモニウム、Amberlyst-15またはシリカゲルなどの触媒、P2O5などの脱水剤の使用など、他の酸感受性機能を惜しまないように、アセタール化および脱アセター化のための様々な穏やかな方法が開発されてきた。
保護
シリカゲルに吸着した過塩素酸は、アルデヒドおよびケトンおよびその後の脱保護の保護のための非常に効率的で安価で再利用可能, アセターゼは主にトリアルキルオルトホルモン酸塩を用いた無溶剤条件下で行われたが，弱い求電子性カルボニル化合物および触媒と配位可能な基質は対応するアルコールを溶媒として必要とした。
R.Kumar,D.Kumar,A.K.Chakraborti,Synthesis,2007,299-303.
様々なカルボニル化合物の非環式および環状アセタールは、トリアルキルオルトホルモン酸および三臭化テトラブチルアンモニウムinabsoluteアルコール, この便利な、穏やかな、化学選択的な方法はケトン、非対称的なアセタール形成、andtolerates酸感受性保護基の存在下でanaldehydeのアセター化を可能にします。
R.Gopinath,Sk. J.Haque,B.K.Patel,J.Org. ケム, 2002,67, 5842-5845.
Pd触媒作用は、優れた収率でアセタールとケタールとしてカルボニル基の広い範囲をマスキングするための非常に効率的かつ簡単な方法 このプロトコルは穏やかであり、周囲温度で非常に低い触媒負荷で進行する。
E.A.メンサー、S.D.グリーン、J.ウェスト、T.キンドール、B., ラザロ-マルティネス、シンレット、2019年、30、1810-1814。
単純なピリジニウム塩誘導体は、予期せず周囲温度でアルデヒドの非常に効率的なアセタール化を触媒する。 非プロトン触媒は、2.2のpKaを有するプロトンBrønsted酸触媒よりも効率的に低負荷でベンズアルデヒドジメチルアセタールの形成を促進する。 イオン触媒は、沈殿によって容易に回収され、活性を失うことなく再利用され得る。
B.Procuranti,S.J.Connon,Org. レット, 2008,10, 4935-4938.,
低エネルギー可視光照射下でのアルデヒドのアセタル化のための光化学的方法を用いて、触媒としてエオシンYの触媒量を用いて、芳香族、ヘテロ芳香族、および脂肪族アルデヒドの広い範囲を中性条件下で良好から優れた収率で保護されている。 ケトンはそのまま残っているが、挑戦的な酸感受性アルデヒドおよび立体的に妨げられたアルデヒドは変換することができる。
H.Yi,L.Niu,S.Wang,T.Liu,A.K.Singh,A.Lei,Org. レット, 2017, 19, 122-125.,
ニトロ、ハローおよびメトキシ置換基を有するジアリールケトンのアセタールは、触媒量のトリフルオロメタンスルホン酸の存在下でアルコールおよび対応するトリアルキルオルトギ酸で処理することによって容易に高収率で調製される。
A.Thurkauf,A.E.Jacobson,K.C.Rice,Synthesis,1988,233-234.,
脱保護
アセタールおよびケタールは、室温または穏やかなマイクロ波加熱条件下で触媒としてアセトンおよびインジウム（III）トリフルオロメタンスルホン酸の存在下で中性条件下で容易に脱保護され、対応するアルデヒドおよびケトンを良好から優れた収率で得ることができる。
B.T.Gregg,K.C.Golden,J.F.Quinn,J.Org. ケム, 2007,72, 5890-5893.,
Er(OTf)3は、湿ったニトロメタン中の室温でアルキルおよび環状アセタールおよびケタールの化学選択的開裂における非常に穏やかなルイス酸触媒である。
R.Dalpozzo,A.De Nino,L.Maiuolo,M.Nardi,A.Procopio,A.Tagarelli,Synthesis,2004,496-498.
ほぼ中性のpHで触媒セリウム（III）トリフラートを使用して、湿ったニトロメタン中の室温でアセタールとケタールの切断のための化学選択的, 高収率と選択性は、この手順を多段階合成に特に魅力的にします。
R.Dalpozzo,A.De Nino,L.Maiuolo,A.Procopio,A.Tagarelli,G.Sindona,G.Bartoli,J.Org. ケム, 2002,67, 9093-9095.
シリカゲルに吸着した過塩素酸は、アルデヒドおよびケトンの保護およびその後の脱保護のための非常に効率的で安価で再利用可能な触, アセターゼは主にトリアルキルオルトホルモン酸塩を用いた無溶剤条件下で行われたが，弱い求電子性カルボニル化合物および触媒と配位可能な基質は対応するアルコールを溶媒として必要とした。
R.Kumar,D.Kumar,A.K.Chakraborti,Synthesis,2007,299-303.