アセタールの一般的な構造
ケタールという用語は、アルデヒドではなくケトン(水素ではなくr基の有機フラグメント)に関連する構造を識別するために使用されることがあり、歴史的にはアセタールという用語はアルデヒド関連の場合に特に使用されていた。中心炭素上のrの代わりに水素)。 IUPACはもともとketalという単語の使用を完全に廃止したが、その後決定を逆転させた。, しかし、歴史的な使用法とは対照的に、ケタールは現在、アセタールのサブセットであり、アルデヒドおよびケトン由来の構造の両方を包含する用語である。
R基の一つが第一原子として酸素を有する(すなわち、中心炭素に単一結合した二つ以上の酸素が存在する)場合、官能基は代わりにオルトエステ Rの変異型とは対照的に、両方のR’基は有機断片である。 一方のR’が水素である場合、官能基は代わりにヘミアセタールであり、一方の両方がHである場合、官能基はケトン水和物またはアルデヒド水和物である。,
アセタールの形成は、ヘミアセタールのヒドロキシル基がプロトン化され、水として失われるときに起こる。 作り出されるcarbocationはアルコールの分子によってそれから急速に攻撃されます。 付着したアルコールからのプロトンの損失はアセタールを与える。,
Acetals are stable compared to hemiacetals but their formation is a reversible equilibrium as with esters., アセタールを生成する反応が進行するにつれて、生成物を加水分解してヘミアセタールに戻さないように、例えばDean–Stark装置で反応混mixtureから水を除去しなければならない。 アセタールの形成は、存在する分子の総数(カルボニル+2アルコール→アセタール+水)を減少させるため、一般的にエントロピーに関しては好ましくない。 エントロピー的に好ましくない状況の一つは、二つの別々のアルコール分子(カルボニル+ジオール→アセタール+水)ではなく、単一のジオール分子を使用する場合である。, エントロピーコストを回避する別の方法は、アルコール自体の単純な添加ではなく、OR’基供与体として既存のアセタール型試薬を使用して、アセタール交換による合成を行うことである。 この方法に使用される試薬の一つのタイプは、オルトエステルである。 この場合、アセタール生成物と共に生成された水は、残留オルトエステル分子を加水分解すると破壊され、この副反応はまた、主反応に使用されるアルコールをより多く生成する。,
アセタールは、塩基による加水分解および多くの酸化剤および還元剤に関して安定であるため、有機合成におけるカルボニル基の保護基として それらは、分子中のカルボニル(一時的にアルコールと反応させることによって)またはジオール(一時的にカルボニルと反応させることによって)を保護する すなわち、カルボニルまたはアルコールのいずれか、またはその両方が、その反応性が制御される分子の一部であり得る。
様々な特定のカルボニル化合物は、そのアセタール形態のための特別な名前を持っています。, 例えば、ホルムアルデヒド(中心炭素に結合した二つの水素)から形成されるアセタールは、フォーマルまたはメチレンジオキシ基と呼ばれることもある。 のアセタールの成形からアセトンと呼ばれることもあり、acetonide.