PCC酸化は、一次アルコールをアルデヒドに酸化するための選択的方法の一つである。

SwernおよびDess-Martin(DMP)酸化のような他の穏やかな酸化剤と同様に、カルボニル基が形成されるとアルコールの酸化を停止させる。, それが一次アルコールであれば、生成物はアルデヒドであり、二次アルコールの酸化はケトンをもたらす:

これは、強い酸化剤が一次アルコールをカルボン酸に至るまで酸化するので、穏やかな酸化剤の利点である。

以下は、酸化剤の性質に応じてアルコール酸化パターンの一般的なスキームであり、これはこの記事でより多くの詳細にカバーされています:アルコールの酸化。

今のところ、PCCの酸化に焦点を当ててみましょう。, それはほとんどがCrO3、Na2Cr2O7およびクロム酸であるが、それらとは違って、穏やかな酸化代理店であるクロムベースの酸化代理店の系列に属し

PCCは、ピリジン(C6H5N)、HCl、およびCrO3の間に形成されるCr6+塩である。 それは水の非存在下で反作用を遂行することを割り当てるジクロロメタンのようなハロゲン化された有機溶剤で溶けます。, この反応は、アルコールを対応するクロム酸エステルに変換し、塩基による脱プロトン化を経てC=O二重結合を形成することから始まります。

酸-塩基ステップでは、塩化物イオンまたは塩化物イオンのいずれかがカルボン酸に酸化されない理由も説明されています。アルコールは水素を除去するための塩基として役立ちます。, ピリジンは確かに脱プロトン化のためのより良い候補であるが、酸性条件下で遊離塩基として低コンサーテーションで存在する。

これまでのところ、私たちの注意はすべて有機基質にありましたが、これは酸化還元反応であり、アルコールがカルボニルに酸化されている間、Cr6+は対応するCr4+種に還元されることを覚えておいてください。,

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