Brandon tuli lähelle Henryn sisko, Mary Tudor. 18-vuotias Maria meni vuonna 1514 naimisiin kuningas Ludvig XII: n kanssa, ja kuninkaan kuoltua 1. tammikuuta 1515 Henrik VIII pyysi häntä saattamaan Marian kotiin. ”Sen jälkeen seurasi poikkeuksellinen tapahtumasarja. Charles Brandon oli viehättävä mies, jolla oli monimutkainen, puhumattakaan häikäilemättömästä avioliittohistoriasta.”(5) Pariisissa he avioituivat helmikuun puolivälissä ilman Henrikin lupaa. 6) Henry oli aluksi vihainen, mutta antoi lopulta anteeksi suurelle ystävälleen., Toukokuuta 1515 ja vihittiin virallisesti Greenwich Palacessa 13. ”Henrikin tyytymättömyyttä mollasi Maryn jalokivien ja lautasten antautuminen, puolet myötäjäisistä… ja vielä £24,000 maksullisia yli kahdentoista vuoden voitoista Marian dower mailla Ranskassa.”(7)
Charles Brandon jatkoi osallistua turnauksiin. Maaliskuussa 1524 hän loukkasi Henrik VIII: ta Joutsenossa., Valitettavasti kuningas unohti laskea visiirinsä ”ennen kuin alkoi jyristä hevosellaan vastustajan suuntaan”. Suffolkin peitsi osui häneen ja Henry kaatui voimakkaasti maahan. ”Ongelmana oli, että hänen visiirinsä oli täynnä sirpaleita peitsestä ja oli ihme, ettei kuninkaan näkö vaikuttanut. Suffolk ilmoitti heti, ettei hän enää koskaan joutuisi vastustamaan kuningasta.”Henry kuitenkin myönsi, että”kukaan muu ei ollut syyllinen kuin hän itse”. (8)
helmikuussa 1529 suurlähettiläät olivat nimeäminen Brandon johtava vastustaja Kardinaali Thomas Wolsey., Kun hän on poistettu power-lokakuussa, Brandon korvasi hänet Henry on johtava valtuutettu, joka hänen asemansa ja kuninkaan luottamuksen asennettu hänelle, on nimitetty kuninkaan neuvosto. S. J. Gunn on huomauttanut, ”kun uusi järjestelmä asettui alkaen 1530, hänen osallistuminen neuvoston ja parlamentin oli arvaamaton, hänen vaikutuksensa rajoitettu, ja hänen asemansa tukalaksi.”9) Hänen kärsimyksensä lisääntyi, kun hänen vaimonsa Maria kuoli 25.kesäkuuta 1533. (10)
syyskuussa 1533, Brandon naimisissa hänen seurakuntansa Catherine Willoughby, ikä neljätoista., Hänet oli kihlattu pojalleen Henry Brandonille, Lincolnin jaarlille, mutta poika oli vasta 10-vuotias ja häntä pidettiin liian nuorena naimisiin. Hän ei halunnut riskeerata Katariinan Maiden menettämistä, joten hän meni naimisiin tämän kanssa itse. Antonia Fraser väitti, että ”aika ei ollut himmennetty sex appeal, joka teki hänestä halutuin mies varhainen Tudor court kuin hän wielded hänen pitkä lance turnajaisissa, ja Catherine, tyttö riippumaton henki, kuten kävi ilmi, ei esine”. Catherine synnytti parin seuraavan vuoden aikana kaksi poikaa., (11)
Charles Brandon oli yksi Henryn johtava vaalijärjestelmään, joka vastusti hänen ehdotettu avioliitto Anne Boleyn. (12) Kuitenkin joulukuussa 1533 Charles Brandon lähetettiin vierailla Catherine of Aragon klo Kimbolton Linna kertoa hänelle, että Henry oli menossa naimisiin Anne. Brandon piti tehtävää vastenmielisenä., Hän kertoi anopilleen toivovansa tapaavansa matkalla onnettomuuden, joka estäisi häntä toteuttamasta käskyjään. Katariina kertoi, että hän mieluummin revittäisiin kappaleiksi kuin myöntäisi, ettei ole kuninkaan vaimo. ”Suffolkin kertoi hänelle hän oli tullut saattamaan häntä Fotheringhayn, jossa – ilman argumentti – hän vetäytyi hänen kammioon ja lukittu itsensä. ’Jos haluatte ottaa minut mukaanne, teidän on murrettava ovi! hän itki, eikä mikään uhkaus tai anomus saanut häntä tulemaan ulos., Suffolk ei uskaltanut pakottaa ovi, tai tarttua Katherine voimalla: hän oli Keisarin täti, ja olisi vaikutuksia. Niinpä hän ryhtyi irtisanomaan palvelijoitaan ja jätti vain muutamia huolehtimaan hänen tarpeistaan. Ne loput määrättiin Kuninkaan nimi viitata heidän emäntänsä tulevaisuudessa prinsessa Leskirouva.”(13)
Brandon kärsi”vähemmän kuin kokosydäminen sitoutumisensa Boleynin avioliittoon”. Henry ja Anne tarkastivat osan Brandonin ominaisuuksista, jotka ”oli korvamerkitty antautumista varten kruunulle”., Kun Brandon valitti Henry vastasi ” Hän kaikista miehistä ”pitäisi harkita” moninaisia etuja ” hän oli saanut häneltä. Henry huomautti, että koska hän oli ”kehittynyt hänelle hänen kunniansa ja estate”, hän voisi yhtä helposti kumota häntä. (14)