PCC hapettuminen on yksi selektiivisten menetelmien hapettavat primääriset alkoholit aldehydien.
Kuten muita lieviä hapettavat aineet, kuten Swern ja Dess-Martin (DMP) hapettumista, estää hapettumisen alkoholia kerran karbonyyli ryhmä on muodostunut., Jos se on ensisijainen alkoholin, tuote on aldehydi, kun hapettumista toissijainen alkoholit tulokset ketoni:
Tämä on etu lievä hapettimet, koska, muista, että voimakkaat hapettimet primääriset alkoholit hapettuvat aina karboksyylihappoja.
Alla on yleinen järjestelmä alkoholin hapettumista kuvioita riippuen luonteesta hapettava aine, ja sitä on käsitelty paljon tarkemmin tässä viestissä: Hapetus-Alkoholit.
nyt keskitytään PCC hapettumista., Se kuuluu perheeseen kromi-pohjainen hapettavat aineet joista useimmat ovat CrO3, Na2Cr2O7, ja kromihappo, mutta toisin kuin ne, se on lievä hapettava aine.
PCC on pyridiinin (C6H5N), HCl: n ja CrO3: n välille muodostunut Cr6+ – suola. Se liukenee halogenoituihin orgaanisiin liuottimiin kuten dikloorimetaaniin, mikä mahdollistaa reaktion suorittamisen ilman vettä., Tämä selittää myös, miksi PPC ei hapetu aldehydi on karboksyylihappo, koska vesi ei kierrä aldehydi osaksi aldehydi hydraatti (tarkista voimakkaat hapettimet)
reaktio alkaa muuntamalla alkoholia sen vastaavaan chromate esteri, joka sitten hajoaa deprotonoituu, jonka pohjan muodostaa C=O kaksoissidos:
happo-emäs-vaihe, joko kloridi-ioni tai alkoholi voi toimia pohjana poistaa vety., Pyridiini on varmasti parempi ehdokas deprotonoituu, kuitenkin, se on läsnä alhainen concertation kuin vapaa-pohja happamissa olosuhteissa.
toistaiseksi kaikki huomiomme oli orgaanisen substraatin, mutta muista, että tämä on hapetus-pelkistys reaktio, ja kun alkoholi on hapettunut karbonyyli, että Cr6+ on vähennetty vastaava Cr4+ lajeja.,Alkoholien: Nimeäminen Alkoholit perustuu IUPAC-Sääntöjen Käytännön Ongelmia