kanta kirjallisesti nämä soittaa, kun hänen kriittinen ja poliittinen työ jatkui entiseen tapaan, joten horjutti Shaw on vahvuus, että pieni sairaus tuli merkittävä yksi. Vuonna 1898, prosessin aikana toipuminen, hän meni naimisiin hänen epävirallinen hoitaja, Charlotte Payne-Townshend, Irlantilainen perijätär ja ystävä Beatrice ja Sidney Webb. Ilmeisesti selibaatissa avioliitto kesti koko elämänsä, Shaw tyydyttää hänen emotionaalisia tarpeita paperi-intohimo vastaavuuksia Ellen Terry, Rouva Patrick Campbell, ja toiset.,
Shaw ’ n ensi kokoelma näytelmiä, Kolme Näytelmiä Puritaanit (1901), jatkoi mitä tuli perinteinen Shavian esipuhe—johdanto essee sähköinen proosaa tyyli käsitellä niin paljon teemoja ehdotti pelaa kuin pelaa itse. Paholaisen Opetuslapsi (suoritetaan 1897) on peli asetettu New Hampshire aikana Amerikan Vallankumous ja on inversio perinteinen melodraama. Caesar ja Kleopatra (esitetty 1901) on Shaw ’ n ensimmäinen suuri näytelmä., Näytelmässä Kleopatra on hemmoteltu ja häijy 16-vuotias lapsi Shakespearen Antoniuksen ja Kleopatran 38-vuotiaan viettelijättären sijaan. Näytelmä kuvaa Caesaria yksinäiseksi ja ankaraksi mieheksi, joka on yhtä paljon filosofi kuin sotilas. Näytelmän menestys lepää sen hoito Caesar uskottavana tutkimuksen suurpiirteisyyttä ja ”alkuperäinen moraalin” pikemminkin kuin yli-inhimillinen sankari lavalla jalustalle. Kolmannen pelata, Kapteeni Brassbound on Muuntaminen (suoritetaan 1900), on saarna vastaan erilaisia hulluutta naamioitunut velvollisuus ja oikeus.