Macyn terveys jatkoi laskuaan. Vuonna 1911 hän sairastui ja joutui suureen leikkaukseen. Hänen silmänsä aiheuttivat hänelle jatkuvaa kipua ja vaativat ajoittain leikkausta. Vastoinkäymisistä huolimatta hän jatkoi työtään Keller, mukana hänen pitkä sarja luentoja, alussa vuonna 1914. Hänen omistautumisensa Kellerille oli yksi monista tekijöistä, jotka rasittivat hänen avioliittoaan. Raha oli suuri ongelma, sillä Kellerin tulot tukivat kolmikkoa. John Macy alkoi muiden tavoin pitää vaimoaan manipuloivana tämän Kohdellessa Kelleriä., Hän ei kestänyt hänen temperamenttisia mielialojaan, jotka vain Keller näytti pystyvän kesyttämään.
Vuonna 1914, John Macy matkusti eurooppaan. Avioliitto oli ohi, vaikka he eivät koskaan eronneet. Macy masentui syvästi. Hän oli huonossa kunnossa, uupunut ja ylipainoinen; hän pelkäsi tulevansa hulluksi. Vuonna 1915 perheeseen liittyi skotlantilainen Polly Thomson. Hän toimi Kellerin sihteerinä ja antoi Macylle kaivattua lepoa. Seuraavana vuonna Macy ja Thomson matkustivat Puerto Ricoon, jossa Macy toipui epäillystä tuberkuloositapauksesta. Wrentham-talo myytiin., Palattuaan Puerto Ricosta nämä kolme naista muuttivat New Yorkin Forest Hillsissä sijaitsevaan kotiin.
Kolme vuotta myöhemmin, Macy mukana Keller Hollywoodiin, jossa hän näytteli itse elokuvassa, Pelastuksen. Elokuva ei ollut taloudellinen menestys ja Keller ja Macy kääntyi vaudeville tulonlähde. He näytteli innostava toimia, jotka Macy kuvaili, kuinka hän opetti Keller kommunikoida ja Keller kuvattu, miten ihmiset tarvitsevat toisiaan. He esiintyivät kolme vuotta Macyn heikosta terveydestä huolimatta., Kun sairaus esti häntä menemästä lavalle, Thomson astui korvikkeena. Macy ja Keller jatkoi matkustaa 1924, kun Keller alkoi varainhankintaa American Foundation for the Blind. Macy säesti Kelleriä lavalla ja toisti sanojaan, sillä Kellerin puhetta ei koskaan ymmärretty selvästi.
vuoteen 1929 mennessä Macyn näkö oli kymmenesosa normaalinäkö. Hänen oikea silmänsä oli jatkuvassa tuskassa ja se piti poistaa. Yrittäessään palauttaa Macyn terveyden hän ja Keller traveledabroad vuonna 1930. Seuraavat kolme vuotta, hän vietti kesät Skotlannissa. Hän oli nyt täysin sokea., Lokakuuta 1936 Macy kuoli 70-vuotiaana myakardiittiin ja arterioskleroosiin kotonaan New Yorkin Forest Hillsissä. Hänen tuhkatut jäännöksensä haudattiin Washingtonin kansalliseen katedraaliin.
Macyn elinikäinen omistautuminen oppilaalleen kasvoi hänen omista epävarmuuksistaan. Aina Kellerin maineen varjossa Macy hauskuutti omia tavoitteitaan oppilaansa kautta. Keller, joka kutsui Macya ”opettajaksi” koko elämänsä ajan, osoitti kunnioitusta oppi-isälleen vuonna 1955 ilmestyneessä teoksessa ”Teacher: Anne Sullivan Macy”. Sullivan oli myös aiheena 1933 elämäkerta by Nella Braddy, oikeus Anne Sullivan Macy ., Vaikka Kellerin Maine päihitti aina Sullivanin, opettajaa kunnioitettiin toisinaan hänen elinaikanaan. Vuonna 1932 hän sai kunnian, jonka monet ihmiset, mukaan lukien Keller, uskoivat ansainneensa Radcliffessä 28 vuotta aiemmin. Temple University esitti Macylle ja Kellerille inhimillisten kirjeiden kunniatohtorin arvon. Kaksi naista oli tehnyt kunniatohtorin kaverit Educational Institute of Scotland vuonna 1933 ja sai mitalit ”osuuskunta saavutus sankarillinen hahmo ja kauaskantoinen merkitys” alkaen Roosevelt Memorial Foundation vuonna 1936.