Brandon blev tæt på Henrys søster, Mary Tudor. I 1514 giftede den 18-årige Mary sig med kong Louis .ii.efter kongens død, den 1. januar 1515, Bad Henry VIII ham om at eskortere Mary hjem. “En ekstraordinær rækkefølge af begivenheder fulgte derefter. Charles Brandon var en attraktiv mand med en kompleks, for ikke at sige skrupelløs, ægteskabshistorie.”(5) i Paris, i midten af februar, uden Henrys tilladelse, giftede de sig. (6) Henry var vred i starten, men til sidst tilgav sin store ven., Den 13. maj 1515 blev de officielt gift i Green .ich Palace. “Henrys utilfredshed blev smeltet af overgivelsen af Marys juveler og plade, halvdelen af hendes medgift… og yderligere 24 24,000 betales over tolv år fra overskuddet i Marys do .er lander i Frankrig.”(7)
Charles Brandon fortsatte med at deltage i turneringer. I Marts 1524 sårede han Henry VIII under en dyst., Desværre glemte kongen at lægge sit visir “før han begyndte at tordne på sin hest i retning af sin modstander”. Suffolks lanse slog ham, og Henry faldt kraftigt til jorden. “Problemet var, at hans visir fyldt med stykker af den splintrede lanse, og det var et mirakel, at Kongens syn ikke blev påvirket. Suffolk erklærede straks, at han aldrig ville dyst mod kongen igen.”Henry indrømmede imidlertid”ingen var skylden, men sig selv”. (8)
i Februar 1529 navngav ambassadører Brandon som en førende modstander af kardinal Thomas .olsey., Da han blev fjernet fra magten i Oktober, Brandon erstattede ham som Henrys førende rådmand, som hans status og Kongens tillid passede ham til, bliver udnævnt til præsident for kongens råd. Som sj Gunn har påpeget “da det nye regime slog sig ned fra 1530, var hans deltagelse i Rådet og Parlamentet uberegnelig, hans indflydelse begrænset og hans stilling ubehagelig.”(9) hans lidelse steg med døden af hans kone, Mary, den 25.juni 1533. (10)
i September 1533 giftede Brandon sin menighed Catherine .illoughby, i alderen fjorten., Hun var blevet forlovet med sin søn Henry Brandon, Earl of Lincoln, men drengen var kun 10 år gammel og betragtes som for ung til at gifte sig. Han ønskede ikke at risikere at miste Catherines lande, så han giftede sig med hende selv. Antonia Fraser hævdede ,at”tiden ikke havde dæmpet køn appel, der gjorde ham til den mest ønskede mand i den tidlige Tudor-domstol, da han udøvede sin lange lanse ved dysten, og Catherine, en pige med uafhængig ånd, som det viste sig, gjorde ikke indsigelse”. Catherine fødte to drenge i løbet af de næste par år., (11)
Charles Brandon var en af Henry ‘ s førende adelsmænd, der var imod, at hans forslag om ægteskab med Anne Boleyn. (12) I December 1533 blev Charles Brandon imidlertid sendt til Catherine af Aragon på Kimbolton Castle for at fortælle hende, at Henry var ved at gifte sig med Anne. Det var en opgave, som Brandon fandt usmagelig., Han fortalte sin svigermor, at han håbede, at han ville mødes med en ulykke på vejen, der ville forhindre ham i at udføre sine ordrer. Catherine fortalte ham, at hun hellere ville blive revet i stykker end indrømme, at hun ikke var kongens kone. “Suffolk fortalte hende, at han var kommet for at eskortere hende til Fotheringhay, hvor hun – uden yderligere argument – trak sig tilbage til sit Kammer og låste sig inde. ‘Hvis du ønsker at tage mig med dig, bliver du nødt til at nedbryde døren!’hun græd, og ingen trusler eller bønner kunne overtale hende til at komme ud., Suffolk turde ikke tvinge døren eller gribe Katherine med magt: hun var Kejserens tante, og der ville være konsekvenser. Så han fortsatte med at afskedige sine Tjenere og efterlod kun nogle få til at passe på hendes behov. De resterende blev beordret i Kongens Navn til at henvise til deres elskerinde i fremtiden som prinsesse do .ager.”(13)
Brandon led på grund af hans”mindre end helhjertede engagement i Boleyn-ægteskabet”. Henry og Anne inspicerede nogle af Brandons egenskaber, som “var øremærket til overgivelse til kronen”., Når Brandon klagede Henry svarede “han af alle mænd” bør overveje “mangfoldige fordele” han havde modtaget fra ham. Henry påpegede, at da han havde “avanceret ham til hans ære og ejendom”, kunne han lige så let fortryde ham. (14)