PCC-oxidation er en af de selektive metoder til oxiderende primære alkoholer til aldehyder.
Som andre mild oxidationsmidler, såsom Swern og Dess-Martin (DMP) oxidation, det stopper oxidation af alkohol, når en carbonyl-gruppen er dannet., Hvis det er en primær alkohol, produktet er et aldehyd, mens oxidation af sekundære alkoholer resultater i en keton:
Dette er den fordel, mild oxidationsmidler siden, så husk, stærke oxidationsmidler oxidere primære alkoholer hele vejen til carboxylsyrer.
nedenfor er et generelt skema af alkoholo .idationsmønstrene afhængigt af O .idationsmidlets art, og dette er dækket meget mere detaljeret i dette indlæg: O .idation af alkoholer.
lad os nu fokusere på PCC-o .idationen., Det hører til familien af chrom-baseret oxiderende stoffer, hvoraf de fleste er CrO3, Na2Cr2O7, og chromsyre, men i modsætning til dem, det er en mild oxiderende agent.
PCC er et Cr6+ salt dannet mellem pyridin (C6H5N), HCl og CrO3. Det er opløseligt i halogenerede organiske opløsningsmidler, såsom dichlormethan, som tillader udførelse af reaktionen i fravær af vand., Dette forklarer også, hvorfor PPC ikke oxiderer aldehydet til en carboxylsyre, da der ikke er vand til at slukke aldehyd i et aldehyd hydrat (check stærke oxidationsmidler her)
reaktionen starter med at omdanne alkohol til sin tilsvarende chromat ester, som derefter gennemgår en deprotonation af en base til at danne et C=O dobbeltbinding:
I syre-base-trin, enten chlorid-ion eller alkohol kan tjene som en base til at fjerne brint., Pyridin er bestemt en bedre kandidat til deprotonation, men den er til stede i lavt samråd som en fri base under sure forhold.
indtil videre var al vores opmærksomhed på det organiske substrat, men husk, dette er en O .idationsreduktionsreaktion, og mens alkoholen o .ideres til en carbonyl, reduceres Cr6+ til den tilsvarende Cr4+-Art.,af Alkoholer: Navngivning af Alkoholer baseret på IUPAC-Reglerne med praktiske Problemer