Macy sundhed fortsatte med at falde. I 1911 blev hun syg og gennemgik en større operation. Hendes øjne forårsagede hendes konstante smerter og krævede periodisk operation. Trods disse tilbageslag, hun fortsatte med at arbejde med Keller, der ledsager hende på en lang række foredrag, der begynder i 1914. Hendes hengivenhed til Keller var en af mange faktorer, der anstrengte hendes ægteskab. Penge var et stort problem, da Kellers indkomst støttede de tre af dem. John Macy, som andre, begyndte at tænke på sin kone som manipulerende i hendes behandling af Keller., Han kunne ikke håndtere hendes temperamentsfulde humør, som kun Keller syntes at være i stand til at temme.

i 1914 rejste John Macy til Europa. Ægteskabet var forbi, selvom de aldrig blev skilt. Macy blev dybt deprimeret. Hun var i dårligt helbred, udmattet og overvægtig; hun frygtede, at hun ville blive sindssyg. I 1915 sluttede en skotsk kvinde ved navn Polly Thomson sig til husstanden. Hun tjente som Kellers Sekretær og gav Macy noget tiltrængt hvile. Det følgende år rejste Macy og Thomson til Puerto Rico, hvor Macy kom sig fra et mistænkt tilfælde af tuberkulose. Wrenrentham house blev solgt., Efter at have vendt tilbage fra Puerto Rico flyttede de tre kvinder til et hjem i Forest Hills, ne.York.tre år senere ledsagede Macy Keller til Holly .ood, hvor hun portrætterede sig i filmen, Deliverance. Filmen var ikke en økonomisk succes, og Keller og Macy henvendte sig til vaudeville som indtægtskilde. De medvirkede i en inspirerende handling, hvor Macy beskrev, hvordan hun lærte Keller at kommunikere, og Keller beskrev, hvordan folk har brug for hinanden. De udførte deres handling i tre år, på trods af Macy ‘ s skrøbelige helbred., Da sygdom forhindrede hende i at gå på scenen, Thomson trådte ind som en erstatning. Macy og Keller genoptog rejser 1924, da Keller begyndte fundraising for American Foundation for the Blind. Macy ledsagede Keller på scenen og gentog sine ord, da Kellers tale aldrig blev klart forstået.

i 1929 var Macy ‘ s syn en tiendedel normal vision. Hendes højre øje var i konstant smerte og måtte fjernes. I et forsøg på at genoprette Macy ‘ s sundhed rejste hun og Kellerei udlandet i 1930. I de næste tre år tilbragte hun somre i Skotland. Hun var nu helt blind., Den 20. oktober 1936, i en alder af 70, døde Macy af myacarditis og arteriosklerose i sit hjem i Forest Hills, ne.York. Hendes kremerede rester blev begravet i Nationalashingtons National Cathedral.

Macy ‘ s livslange hengivenhed til hendes studerende voksede ud af hendes egne usikkerheder. Altid i skyggen af Kellers berømmelse, Macy tragtede sine egne ambitioner gennem sin studerende. Keller, der kaldte Macy” lærer ” gennem hele sit liv, hyldede sin mentor i en bog fra 1955, lærer: Anne Sullivan Macy . Sullivan var også genstand for en biografi fra 1933 af Nella Braddy med titlen Anne Sullivan Macy ., Selvom Kellers ry altid outshone Sullivans, læreren blev lejlighedsvis hædret i hendes levetid. I 1932 tjente hun en ære, som mange mennesker, inklusive Keller, troede, at hun fortjente hos Radcliffe, 28 år tidligere. Temple University præsenteret en honorær grad af Doctor of Humane breve til Macy og Keller. De to kvinder blev gjort honorære medlemmer af den Pædagogiske Institute of Scotland i 1933 og modtaget medaljer for “cooperative opfyldelsen af heroiske karakter og vidtrækkende betydning” fra Roosevelt Memorial Foundation i 1936.