Macy pokračovalo v poklesu. V roce 1911 onemocněla a podstoupila velkou operaci. Její oči způsobily její neustálou bolest a pravidelně vyžadovaly operaci. Navzdory těmto neúspěchům pokračovala v práci s Kellerem a doprovázela ji na dlouhé sérii přednášek, počínaje rokem 1914. Její oddanost Kellerovi byla jedním z mnoha faktorů, které napjaly její manželství. Peníze byly velkým problémem, protože kellerův příjem podporoval tři z nich. John Macy, stejně jako ostatní, začal myslet na svou ženu jako manipulativní při léčbě Kellera., Nedokázal se vypořádat s jejími temperamentními náladami, které se zdálo, že jen Keller dokáže zkrotit.

v roce 1914 cestoval John Macy do Evropy. Manželství skončilo, i když se nikdy nerozvedli. Macy se stala hluboce depresivní. Byla ve špatném zdravotním stavu, vyčerpaná, a nadváha; bála se, že se zblázní. V roce 1915 vstoupila do domácnosti skotská žena jménem Polly Thomson. Sloužila jako Kellerova sekretářka a dala Macymu tolik potřebný odpočinek. Následující rok Macy a Thomson odcestovali do Portorika, kde se Macy zotavil z podezřelého případu tuberkulózy. Dům Wrtentham byl prodán., Po návratu z Portorika se tři ženy přestěhovaly do domu v Forest Hills v New Yorku.o tři roky později Macy doprovázela Kellera do Hollywoodu, kde se ztvárnila ve filmu vysvobození. Film nebyl finančním úspěchem a Keller a Macy se obrátili na vaudeville jako zdroj příjmů. Hráli v inspirativním aktu, ve kterém Macy popsala, jak naučila Kellera komunikovat, a Keller popsal, jak se lidé navzájem potřebují. Svůj čin vykonávali tři roky, navzdory Macyho křehkému zdraví., Když jí nemoc zabránila jít na pódium, Thomson vstoupil jako náhradník. Macy a Keller pokračovali v cestování v roce 1924, kdy Keller začal financovat Americkou nadaci pro nevidomé. Macy doprovázel Kellera na jevišti a opakoval její slova, protože Kellerův projev nikdy nebyl jasně pochopen.

do roku 1929 byl Macyho zrak desetinou normálního vidění. Její pravé oko bylo v neustálé bolesti a muselo být odstraněno. Ve snaze obnovit Macyho zdraví cestovala s Kellerem v roce 1930. Další tři roky strávila léta ve Skotsku. Teď byla úplně slepá., 20. října 1936, ve věku 70 let, Macy zemřela na myakarditidu a arteriosklerózu ve svém domě v Forest Hills v New Yorku. Její zpopelněné ostatky byly pohřbeny ve Washingtonské Národní katedrále.

celoživotní oddanost Macy své studentce vyrostla z jejích vlastních nejistot. Macy vždy ve stínu Kellerovy slávy vtipkovala svými vlastními ambicemi prostřednictvím svého studenta. Kellerová, která Macy nazvala“ učitelkou “ po celý život, vzdala hold svému mentorovi v knize z roku 1955, Učitelka: Anne Sullivan Macy . Sullivan byl také předmětem biografie Nelly Braddy z roku 1933 s názvem Anne Sullivan Macy ., Ačkoli Kellerova pověst vždy zastínila Sullivanovu pověst, učitelka byla za svého života občas poctěna. V roce 1932 získala čest, že mnoho lidí, včetně Kellera, věřilo, že si zasloužila v Radcliffe, o 28 let dříve. Temple University představila čestný titul doktora humánních dopisů Macy a Kellerovi. Dvě ženy byly z čestného kolegové z výchovného Ústavu ve Skotsku v roce 1933 a obdrželi medaile za „družstvo dosažení hrdinský charakter a dalekosáhlý význam“ z Roosevelt Memorial Foundation v roce 1936.