Brandon se stal blízko k Henryho sestra, Mary Tudor. V roce 1514 se 18letá Marie provdala za krále Ludvíka XII. po královské smrti 1.ledna 1515 ho Jindřich VIII. požádal, aby doprovodil Marii domů. „Následovala mimořádná posloupnost událostí. Charles Brandon byl atraktivní muž s komplexem, nemluvě o bezohledné, manželské historii.“(5) v Paříži se v polovině února bez Henryho svolení vzali. (6) Henry byl zpočátku naštvaný, ale nakonec odpustil svému velkému příteli., 13. května 1515 se oficiálně vzali v Greenwichském paláci. „Henryho nelibost byla zesílena odevzdáním maryiných šperků a talíře, polovinou jejího věna… a dalších 24 000 liber splatných za dvanáct let ze zisku Mary ‚ s dower lands ve Francii.“(7)
Charles Brandon, pokračoval k účasti v turnajích. V březnu 1524 zranil Jindřicha VIII., Bohužel král zapomněl odložit svůj hledí „předtím, než začal hromovat na svém koni ve směru svého soupeře“. Suffolkovo kopí ho zasáhlo a Henry těžce spadl na zem. „Potíž byla v tom, že jeho hledí bylo plné kousků roztříštěného kopí a byl zázrak, že králův zrak nebyl ovlivněn. Suffolk okamžitě prohlásil, že už nikdy nebude bojovat proti králi.“Henry však přiznal, že za to nemůže nikdo jiný než on sám.“ (8)
v únoru 1529 velvyslanci jmenovali Brandona jako hlavního oponenta kardinála Thomase Wolseyho., Když byl odstraněn od moci v říjnu, Brandon nahrazuje ho jako Henry vede radní pro které jeho stav a královu důvěru, vybavené ho, byl jmenován prezidentem královské rady. Jak S. J. Gunn zdůraznil „jak se nový režim usadil od roku 1530, jeho účast v Radě a parlamentu byla nevyzpytatelná, jeho vliv omezený a jeho pozice nepohodlná.“(9) jeho utrpení se zvýšilo smrtí jeho manželky Marie, dne 25.června 1533. (10)
V září 1533 se Brandon oženil se svou svěřenkyní Catherine Willoughbyovou ve věku čtrnácti let., Byla zasnoubena se svým synem Henrym Brandonem, hrabětem z Lincolnu, ale chlapec byl jen 10 let a byl považován za příliš mladý na to, aby se oženil. Nechtěl riskovat ztrátu Catherine země, a tak si ji vzal sám. Antonia Fraser prohlásil, že „čas není šedě sex-appeal, že ho nejvíce žádoucí muž na počátku Tudor soudu jako on ovládal jeho dlouhé kopí na turnaji, a Catherine, dívka z nezávislého ducha jak se ukázalo, ne objekt“. Catherine porodila dva chlapce v příštích několika letech., (11)
Charles Brandon byl jeden z Henryho předních radních, který byl proti jeho navrhované manželství s Annou Boleynovou. (12) V prosinci 1533 však byl Charles Brandon poslán navštívit Catherine z Aragonu na hradě Kimbolton, aby jí řekl, že se Henry chystá oženit s Annou. Byl to úkol, který Brandon našel odporný., Řekl své tchyni, že doufá, že se setká s nehodou na cestě, která by mu zabránila v plnění jeho rozkazů. Catherine mu řekla, že bude raději roztrhaná na kusy, než aby přiznala, že není Královou manželkou. „Suffolk jí řekl, že ji přišel doprovodit do Fortheringhay, na kterém – bez dalších argumentů-se stáhla do své komory a zamkla se. „Pokud mě chceš vzít s sebou, budeš muset rozbít dveře! plakala a žádné výhrůžky ani prosby ji nemohly přesvědčit, aby vyšla ven., Suffolk se neodvážil donutit dveře, nebo chytit Katherine silou: byla císařovou tetou a mělo by to následky. Takže pokračoval v podnikání propouštění svých služebníků a nechal jen několik, aby se staral o její potřeby. Zbývající byli nařízeni ve jménu krále, aby v budoucnu označili svou milenku za Princeznu vdovu.“(13)
Brandon trpěl kvůli jeho „méně než z celého srdce, odhodlání Boleynová manželství“. Henry a Anne zkontrolovali některé brandonovy vlastnosti, které“byly ušně označeny za kapitulaci koruně“., Když Brandon stěžoval Henry odpověděl: „on ze všech mužů“ by měl zvážit „rozmanité výhody“ dostal od něj. Henry poukázal na to, že když ho „povýšil na svou čest a majetek“, mohl ho stejně snadno vrátit zpět. (14)