handshake mezi Raúlem a USA Pres., Barack Obama v prosinci 2013 u památníku jihoafrického vůdce Nelsona Mandely zřejmě nabídl symbolickou novou naději na zlepšení kubánsko-amerických vztahů. Zhruba o rok později, v prosinci 2014, po 18 měsících tajných vyjednávání podporována Kanadě a Vatikánu, Raúl a Obama šokoval svět s oznámením, že Kuba a Spojené Státy by normalizace vztahů, které byly pozastaveny v lednu 1961. Oba lídři se objevil před národním televizním divákům, aby se oznámení, když Raúl bagatelizoval to poněkud jako on zdůraznil nutnost odstranění USA, hospodářská, obchodní a finanční blokáda Kuby, která, protože byla kodifikována americkým právem, byla nad rámec Obamovy výkonné moci a vyžadovala by kongresovou akci.
V červenci roku 2015, více než 50 let poté, co se oddělil diplomatické vztahy, Spojené Státy a Kuba oficiálně znovu otevřela své velvyslanectví v každém jiném hlavním městě. Vztahy mezi Kubou a USA se dále oteplovaly v březnu 2016, kdy se Obama stal prvním americkým prezidentem, který ostrov navštívil po více než 80 letech. Sbližování obou zemí zahrnovalo také uvolnění cestovních a ekonomických omezení., Raúl však po Obamově návštěvě zůstal ostražitý vůči americkému vlivu na Kubu a varoval, že Spojené státy využívají svou obhajobu rostoucího soukromého sektoru země k podkopání kubánského systému. Ve svém projevu na Kubánské Komunistické Strany Kongresu, v dubnu, Raúl střídal mezi kritiky Kubánců, kteří byli rezistentní na změny, které měl pod dohledem a varování, ne spěchat střemhlav do změny., Ke zklamání někteří mladší členové strany, kteří si mysleli, že přišel čas pro novou generaci vést zemi, Kongres rozhodl pro Raúla a jeho 85-letý poručík, Jóse Ramón Machado Ventura, vést stranu do další pětileté období. Raúl už však naznačil, že v roce 2018 plánuje odstoupit z prezidentského úřadu.
i když Raúl měl v úmyslu jeho odchodu do důchodu jako prezident na konci svého druhého funkčního období v únoru 2018, oznámil v prosinci 2017, které by se odložit akci až do dubna 2018 tak, aby mohl i nadále dohlížet na úsilí země zotavit se z škod způsobených Hurikánem Irma, který měl ránu na Kubě severním pobřeží v září 2017., Přestože Raúl zůstal předsedou strany, 19.dubna 2018 odstoupil z funkce předsedy a byl nahrazen prvním místopředsedou. Miguel Díaz-Canel, který měl nízký profil, přestože byl raúlovým ručně vybraným nástupcem. Ve věku 57 let představoval Díaz-Canel generační posun ve vedení.