oxidace PCC je jednou ze selektivních metod oxidace primárních alkoholů na aldehydy.
stejně jako ostatní mírné oxidační činidla, jako je oxidace Swern a Dess-Martin (DMP), zastaví oxidaci alkoholu, jakmile se vytvoří karbonylová skupina., Pokud je primární alkohol, produkt je aldehyd, zatímco oxidace sekundárních alkoholů výsledky v keton.
Toto je výhoda mírná oxidační činidla, protože, pamatujte, silná oxidační činidla oxidace primární alkoholy celou cestu na karboxylové kyseliny.
níže je obecné schéma alkoholových oxidačních vzorců v závislosti na povaze oxidačního činidla, které je v tomto příspěvku podrobněji pokryto: oxidace alkoholů.
prozatím se zaměřme na oxidaci PCC., Patří do rodiny oxidačních činidel na bázi chromu, z nichž většina jsou CrO3, na2cr2o7 a kyselina chromová, ale na rozdíl od nich je to mírné oxidační činidlo.
PCC je Cr6 + sůl tvořená mezi pyridinem (C6H5N), HCl a CrO3. Je rozpustný v halogenovaných organických rozpouštědlech, jako je dichlormethan, což umožňuje provádět reakci v nepřítomnosti vody., To také vysvětluje, proč PPC není oxidaci aldehydu na karboxylovou kyselinu, jak tam je žádná voda se obrátit na aldehyd do aldehyd hydrát (podívejte se na silná oxidační činidla zde)
reakce se spustí tím, že se přemění alkohol na jeho odpovídající chroman ester, který pak prochází deprotonation tím, že základ tvoří C=O dvojné vazby:
V acidobazické krok, buď chloridových iontů nebo alkohol může sloužit jako základna k odstranění vodíku., Pyridin je jistě lepším kandidátem na deprotonaci, je však přítomen v nízké shodě jako volná báze v kyselých podmínkách.
zatím všechny naše pozornost byla na organický substrát, ale pamatujte, že to je oxidačně-redukční reakce, a zatímco alkohol je oxidován na karbonylovou, Cr6+ je snížena na odpovídající Cr4+ druhů.,z Alkoholů: Pojmenování Alkoholy na základě Pravidel IUPAC s Problémy Praxe