napětí psaní těchto her, zatímco jeho kritické a politické práce pokračovala v neztenčené míře, tak oslabila Shaw je síla, že menší nemoci, se stal hlavním. V roce 1898 se během zotavování oženil se svou neoficiální sestrou Charlotte Payne-Townshendovou, irskou dědičkou a přítelem Beatrice a Sidney Webb. Zřejmě celibátní manželství trvalo celý život, Shaw uspokojoval své emocionální potřeby v korespondenci s Ellen Terry, paní Patrick Campbell a další.,
Shaw je další kolekce her, Tři hry pro Puritány (1901), pokračoval v tom, co se stalo tradiční Shavian předmluva—úvodní esej v elektrickém stylu prózy se zabývají jak moc s motivy navrhl hraje, jak hraje na sebe. Ďáblův žák (1897) je hra odehrávající se v New Hampshire během americké revoluce a je inverzí tradičního melodramatu. Caesar a Kleopatra (1901) je Shawova první velká hra., Ve hře Kleopatra je rozmazlené a začarované 16leté dítě spíše než 38letá svůdnice Shakespearova Antonia a Kleopatry. Hra zobrazuje Caesara jako osamělého a strohého muže, který je stejně filozofem jako voják. Mimořádný úspěch hry spočívá spíše v tom, že Caesara považuje za věrohodnou studii o velkodušnosti a „původní morálce“ než za nadlidského hrdinu na jevištním podstavci. Třetí hra, konverze kapitána Brassbounda (provedená 1900), je kázání proti různým druhům bláznovství, které se maskuje jako povinnost a spravedlnost.